3-(2-aminoethylamino)-4-nitroquinoline 1-oxide | 150758-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethylamino)-4-nitroquinoline 1-oxide
• 英文别名: N'-(4-nitro-1-oxidoquinolin-1-ium-3-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 150758-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: HIJKAZLNLJNFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminoethylamino)-4-nitroquinoline 1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 10-nitropiperazino<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part II.

  摘要：

  3-Bromo-4-nitroquinoline 1-oxide (1) reacted with 2-methylaminoethanol, 1-amino-2-propanol and ethylenediamine to give the corresponding 3-amino-4-nitroquinoline 1-oxides (2, 4 and 7), which readily underwent the intramolecular cyclization, upon heating with Ac2O in DMF, to afford the morpholino[2,3-b]quinolines (3 and 6) and the piperazino[2,3-b]quinoline (8). The reaction of 1 with N,N'-dimethylethylenediamine afforded directly the piperazinoquinoline (10), and that with 2-aminoethanethiol gave the thiomorpholino[2,3-b]quinoline (11) and its 10-oxide (12).

  DOI：

  10.3987/com-92-9259
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基喹啉-1-氧化物 、 乙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到3-(2-aminoethylamino)-4-nitroquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part II.

  摘要：

  3-Bromo-4-nitroquinoline 1-oxide (1) reacted with 2-methylaminoethanol, 1-amino-2-propanol and ethylenediamine to give the corresponding 3-amino-4-nitroquinoline 1-oxides (2, 4 and 7), which readily underwent the intramolecular cyclization, upon heating with Ac2O in DMF, to afford the morpholino[2,3-b]quinolines (3 and 6) and the piperazino[2,3-b]quinoline (8). The reaction of 1 with N,N'-dimethylethylenediamine afforded directly the piperazinoquinoline (10), and that with 2-aminoethanethiol gave the thiomorpholino[2,3-b]quinoline (11) and its 10-oxide (12).

  DOI：

  10.3987/com-92-9259