4-acetyl-10-nitropiperazino<2,3-b>quinoline | 150758-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-10-nitropiperazino<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 1-(10-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrazino[2,3-b]quinolin-4-yl)ethanone
• CAS: 150758-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: CPALSULCWZMBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-10-nitropiperazino<2,3-b>quinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到10-nitropiperazino<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part II.

  摘要：

  3-Bromo-4-nitroquinoline 1-oxide (1) reacted with 2-methylaminoethanol, 1-amino-2-propanol and ethylenediamine to give the corresponding 3-amino-4-nitroquinoline 1-oxides (2, 4 and 7), which readily underwent the intramolecular cyclization, upon heating with Ac2O in DMF, to afford the morpholino[2,3-b]quinolines (3 and 6) and the piperazino[2,3-b]quinoline (8). The reaction of 1 with N,N'-dimethylethylenediamine afforded directly the piperazinoquinoline (10), and that with 2-aminoethanethiol gave the thiomorpholino[2,3-b]quinoline (11) and its 10-oxide (12).

  DOI：

  10.3987/com-92-9259
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基喹啉-1-氧化物 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-acetyl-10-nitropiperazino<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part II.

  摘要：

  3-Bromo-4-nitroquinoline 1-oxide (1) reacted with 2-methylaminoethanol, 1-amino-2-propanol and ethylenediamine to give the corresponding 3-amino-4-nitroquinoline 1-oxides (2, 4 and 7), which readily underwent the intramolecular cyclization, upon heating with Ac2O in DMF, to afford the morpholino[2,3-b]quinolines (3 and 6) and the piperazino[2,3-b]quinoline (8). The reaction of 1 with N,N'-dimethylethylenediamine afforded directly the piperazinoquinoline (10), and that with 2-aminoethanethiol gave the thiomorpholino[2,3-b]quinoline (11) and its 10-oxide (12).

  DOI：

  10.3987/com-92-9259