7-thia-8-oxoguanosine | 122970-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-thia-8-oxoguanosine
• 英文别名: isatoribine；5-amino-3-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione；Isatoribine；5-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione
• CAS: 122970-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₆S
• 分子量: 316.294
• InChiKey: TZYVRXZQAWPIAB-FCLHUMLKSA-N

物化性质

• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

isatoribine 是一种选择性激活TLR7的激动剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-thia-8-oxoguanosine 在 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 phosphorous (V) sulfide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethylformamide) 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-amino-2-oxothiazolo[4,5-d]pyrimidin-3(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-beta-D-RIBOFURANOSYLTHIAZOLO[4,5-d]PYRIDIMINE NUCLEOSIDES AND USES THEREOF
  [FR] NUCLEOSIDES 3-20051222WO03045968A1ANADYS PHARMACEUTICALS INC [US]20030605WX1-20XUS5041426AROBINS ROLAND K [US], et al19910820compounds 6,7,41,42X1,2,12XWO03045968A1ANADYS PHARMACEUTICALS INC [US]20030605"Remington's Pharmaceutical Sciences"Remington's Pharmaceutical SciencesBARANOV ET AL., CHEM. HET. COMPOUNDS, vol. 11, 1975, pages 73BARANOV ET AL.CHEM. HET. COMPOUNDS19751173

  摘要：

  本发明涉及3-ß-D-核糖呋喃噻唑[4,5-d]吡啶嘧啶核苷和含有此类化合物的药物组合物，具有免疫调节活性。本发明还涉及这类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这类化合物的有效剂量来治疗本文所述的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2005121162A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7(3H,6H)-二酮 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-thia-8-oxoguanosine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064

文献信息

• [EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS PTY LTD

  公开号：WO2013067597A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。
• Administration of TLR7 ligands and prodrugs thereof for treatment of infection by hepatitis C virus
  申请人：Averett R. Devron

  公开号：US20050054590A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to methods for treating or preventing hepatitis C virus infections in mammals using Toll-Like Receptor (TLR)7 ligands and prodrugs thereof. More particularly, this invention relates to methods of orally administering a therapeutically effective amount of one or more prodrugs of TLR7 ligands for the treatment or prevention of hepatitis C viral infection. Oral administration of these TLR7 immunomodulating ligands and prodrugs thereof to a mammal provides therapeutically effective amounts and reduced undesirable side effects.

  这项发明涉及使用Toll样受体（TLR）7配体及其前药治疗或预防哺乳动物体内的丙型肝炎病毒感染的方法。更具体地，这项发明涉及口服给予一种或多种TLR7配体前药的治疗有效量，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染。将这些TLR7免疫调节配体及其前药口服给哺乳动物可提供治疗有效量并减少不良副作用。
• 3-B-D-ribofuranosylthiazolo [4,5-d] pyridimine nucleosides and uses thereof
  申请人：Averett R. Devron

  公开号：US20050070556A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention is directed to 3-β-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyridimine nucleosides and pharmaceutical compositions containing such compounds that have immunomodulatory activity. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating diseases and disorders described herein, by administering effective amounts of such compounds.

  这项发明涉及3-β-D-核糖呋喃基噻唑并[4,5-d]吡啶嘧啶核苷及含有这种化合物的具有免疫调节活性的药物组合物。该发明还涉及这种化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这种化合物的有效量来治疗本文描述的疾病和紊乱的方法。
• CARBONATE AND CARBAMATE PRODRUGS OF THIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDINES
  申请人：Haley J. Gregory

  公开号：US20080020989A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention is directed to carbonate and carbamate prodrugs of thiazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, whose metabolized parent compound has immunomodulatory activity. The invention also relates to the therapeutic use of such prodrugs and pharmaceutical compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, such as cancer.

  该发明涉及噻唑并[4,5-d]嘧啶化合物的碳酸酯和氨甲酸酯前药，其代谢的母化合物具有免疫调节活性。该发明还涉及利用这种前药及其药物组合物在治疗与异常细胞生长相关的疾病状态，如癌症。
• [EN] TYROSINE LIGATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE LIGATURE DE LA TYROSINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013009564A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A process is provided for preparing a conjugate of Formula (I-A) or (I) comprising a polypeptide (or a protein) containing n number of tyrosine units, where n is an integer greater than or equal to 1, dispersed within the amino acid chain having an amino terminus end (A1) and an acid terminus end (A2) of the protein or polypeptide (either the amino or acid terminus end can be the at least one tyrosine unit) and having a weight average molecular weight equal to or greater than 10,000 Daltons (10 kDa), wherein the conjugate comprises a number m of tyrosine conjugates (modified tyrosine residues) as depicted in Formula (I-A) or (I), where m is at least one and is less than or equal to n: where X, Lg, L and R are as defined herein.

  提供了一种制备Formula（I-A）或（I）的共轭物的过程，包括包含n个酪氨酸单元的多肽（或蛋白质），其中n是大于或等于1的整数，在氨基酸链中分散，具有蛋白质或多肽的氨基端（A1）和酸端（A2），其中重量平均分子量等于或大于10,000道尔顿（10 kDa），其中共轭物包括m个酪氨酸共轭物（修饰的酪氨酸残基），如Formula（I-A）或（I）中所示，其中m至少为1且小于或等于n：其中X、Lg、L和R如本文所定义。