14β-hydroxy-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione | 71563-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14β-hydroxy-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione
• 英文别名: (8R,10S,13S,14S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 71563-69-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: MJQKTDBZKBYIHK-LULLPPNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-hydroxy-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione 生成 Androstan-3β,14β-diol-17-on
  参考文献：
  名称：

  Daniewski,A.R. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1397 - 1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8,14-seco-4,9(11)-androstadiene-3,14,17-trione 在 Pd/SrCO₃ 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 14β-hydroxy-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Daniewski, Andrzej R.; Valenta, Zdenek; White, Peter S., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 1-2, p. 29 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 14.beta.-Hydroxyandrostanes
  申请人：——

  公开号：US04134920A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  14.beta.-Hydroxyandrostanes and processes for the preparation thereof in which the 14.beta.-hydroxy group is fabricated internally by means of a novel cyclization of 8,14-seco-4,6,9(11)-androstatrien-3,14,17-triones is disclosed. The 14.beta.-hydroxyandrostanes are useful as precursors for the synthesis of cardenolides and related products.

  本发明涉及14-β-羟基雄烷类化合物及其制备方法，其中14-β-羟基基团通过一种新颖的环化反应内部构建于8,14-去氢-4,6,9（11）-雄烷三烯-3,14,17-三酮中。这些14-β-羟基雄烷类化合物可用作合成强心苷及相关产品的前体。
• Total synthesis of rac-9,11-dehydrodigitoxigenin 3-tetrahydropyranyl ether
  作者：Andrzej Robert Daniewski、Marek Michal Kabat、Marek Masnyk、Jerzy Wicha、Wanda Wojciechowska、Helmut Duddeck

  DOI：10.1021/jo00255a036

  日期：1988.9
• US4134920A
  申请人：——

  公开号：US4134920A

  公开（公告）日：1979-01-16
• US4193878A
  申请人：——

  公开号：US4193878A

  公开（公告）日：1980-03-18
• US4193940A
  申请人：——

  公开号：US4193940A

  公开（公告）日：1980-03-18