5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 686747-51-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-nitro-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-nitroindole-3-carboxylate
• CAS: 686747-51-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD06204072
• 分子量: 220.185
• InChiKey: MMDKJGMVXBELQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  424.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-nitroindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of a Hydrogen Bonding Carboxamide Group on Universal Bases

  摘要：

  文献中描述了许多芳香族通用碱基模拟物，但大多数都不具有氢键结合作用。我们研究了在5-硝基吲哚的吡咯环上引入氢键结合羧酰胺基团的效果。修改后的类似物保留了通用碱基的特征，但对双链稳定性没有总体影响。这表明硝基基团在双链的氢键面内，而氢键结合的羧酰胺基团位于双链的主沟槽中。

  DOI：

  10.1135/cccc20060899
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚烯酸的酸催化活化胺化/环化级联反应，用于一锅合成Phaitanthrin E

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的一锅合成丹黄素E衍生物的方法，其中简单的起始原料会经历酸催化的分子间胺化/分子内环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03466

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 AND TYPE 2<br/>[FR] INHIBITEURS DE 11-BETA-HYDROXY STEROIDE DEHYDROGENASE DE TYPE 1 ET DE TYPE 2
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2004037251A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  There is provided a compound having Formula (I): wherein one of R1 and R2 is a group of the Formula (a), wherein R4 is selected from H and hydrocarbyl, R5 is a hydrocarbyl group and L is an optional linker group, or R1 and R2 together form a ring substituted with the group (Formula (a)) wherein R3 is H or a substituent, and wherein X is selected from S, O, NR6 and C(R7)(R8), wherein R6 is selected from H and hydrocarbyl groups, wherein each of R7 and R8 are independently selected from H and hydrocarbyl groups.

  提供一种具有化学式(I)的化合物：其中R1和R2中的一个是化学式(a)的基团，其中R4从H和烃基中选择，R5是烃基，L是可选的连接基团，或者R1和R2一起形成一个环，该环被基团(FORMULA (a))取代，其中R3是H或取代基，X从S、O、NR6和C(R7)(R8)中选择，其中R6从H和烃基中选择，R7和R8分别从H和烃基中独立选择。
• Design and Synthesis of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibitors and Evaluation of Their Use as Anti-Tumor Agents
  作者：Hui Wen、Yuke Liu、Shufang Wang、Ting Wang、Gang Zhang、Xiaoguang Chen、Yan Li、Huaqing Cui、Fangfang Lai、Li Sheng

  DOI：10.3390/molecules24112124

  日期：——

  (IDO) 1 is the key enzyme for regulating tryptophan metabolism and is an important target for interrupting tumor immune escape. In this study, we designed four series of compounds as potential IDO1 inhibitors by attaching various fragments or ligands to indole or phenylimidazole scaffolds to improve binding to IDO1. The compounds were synthesized and their inhibitory activities against IDO1 and tryptophan

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 1 是调节色氨酸代谢的关键酶，是阻断肿瘤免疫逃逸的重要靶点。在这项研究中，我们通过将各种片段或配体连接到吲哚或苯基咪唑支架上以提高与 IDO1 的结合，设计了四个系列的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。合成了这些化合物，并评估了它们对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶的抑制活性。还测定了化合物对两种肿瘤细胞系的细胞毒性。具有苯基咪唑支架的两种化合物（DX-03-12 和 DX-03-13）显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.3–0.5 μM。这两种 IDO1 抑制剂显示出低细胞毒性，这表明它们可能通过免疫调节发挥抗肿瘤作用。通过确定体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 DX-03-12。药代动力学研究表明，DX-03-12 在小鼠体内具有令人满意的特性，吸收迅速、血浆清除率中等（约 36% 的肝血流量）、可接受的半衰期（约
• The discovery of SKLB-0335 as a paralog-selective EZH2 covalent inhibitor
  作者：Qiangsheng Zhang、Xi Hu、Lu Li、Lidan Zhang、Guoquan Wan、Qiang Feng、Yongxia Zhu、Ningyu Wang、Zhihao Liu、Luoting Yu

  DOI：10.1039/d0cc04670a

  日期：——

  This study provides a simple and practical strategy for the selective inhibition of EZH2 without affecting the biological function of EZH1.

  这项研究提供了一种简单实用的策略，可以选择性地抑制EZH2的作用，而不影响EZH1的生物功能。
• Compound
  申请人：——

  公开号：US20040143124A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A compound having Formula I 1 wherein one of R 1 and R 2 is a group of the formula 2 wherein R 4 is selected from H and hydrocarbyl, R 5 is a hydrocarbyl group and L is an optional linker group, or R 1 and R 2 together form a ring substituted with the group 3 wherein R 3 is H or a substituent, and wherein X is selected from S, O, NR 6 and C(R 7 )(R 8 ), wherein R 6 is selected from H and hydrocarbyl groups, wherein each of R 7 and R 8 are independently selected from H and hydrocarbyl groups.

  化合物具有I1式，其中R1和R2中的一个是公式2的基团，其中R4从H和烃基中选择，R5是烃基团，L是可选的连接基团，或者R1和R2一起形成带有基团3的环，其中R3是H或取代基，X从S，O，NR6和C（R7）（R8）中选择，其中R6从H和烃基团中选择，R7和R8各自独立地从H和烃基团中选择。
• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100130557A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的取代芳基磺酰甘氨酸，其中R、X、Y和Z如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、二对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚单位的相互作用，并可用作制药组合物。