2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride | 6953-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: 5-nitroindol-3-ylglyoxylyl chloride；(5-nitro-indol-3-yl)-oxo-acetyl chloride；(5-Nitro-1h-indol-3-yl)(oxo)acetyl chloride
• CAS: 6953-35-1
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O₄
• 分子量: 252.614
• InChiKey: ABMDPBTXKRNTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-硝基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  Effect of a Hydrogen Bonding Carboxamide Group on Universal Bases

  摘要：

  文献中描述了许多芳香族通用碱基模拟物，但大多数都不具有氢键结合作用。我们研究了在5-硝基吲哚的吡咯环上引入氢键结合羧酰胺基团的效果。修改后的类似物保留了通用碱基的特征，但对双链稳定性没有总体影响。这表明硝基基团在双链的氢键面内，而氢键结合的羧酰胺基团位于双链的主沟槽中。

  DOI：

  10.1135/cccc20060899
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 5-硝基吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  启发“精神分子”：光控 N,N-二甲基色胺衍生物对 5-HT2A 受体的光调制

  摘要：

  N , N - 二甲基色胺 (DMT) 在吲哚部分采用“偶氮延伸”方法后可进行光切换。合成了一个偶氮-DMT 库，其中 5-(4-MeO)-azo-DMT (Photo-DMT) 充当cis -on “功效开关”。

  DOI：

  10.1002/anie.202203034

文献信息

• Total synthesis and bioactivity of the marine alkaloid pityriacitrin and some of its derivatives
  作者：Puyong Zhang、Xiaofei Sun、Bin Xu、Krikor Bijian、Shengbiao Wan、Guigen Li、Moulay Alaoui-Jamali、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.036

  日期：2011.12

  We report herein the chemical synthesis and biological evaluation of β-carboline alkaloid pityriacitrin and some of its new derivatives. Using tryptophan or 5-hydroxytryptophan and 5-substituted indole-3-glyoxals as the starting materials, pityriacitrin and some of its derivatives were synthesized via the acid-catalyzed Pictet–Spengler reaction and fully characterized by 1H and 13C NMR, mass spectroscopy

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。
• Identification of Anxiolytic/Nonsedative Agents among Indol-3-ylglyoxylamides Acting as Functionally Selective Agonists at the γ-Aminobutyric Acid-A (GABA_A) α₂ Benzodiazepine Receptor
  作者：Sabrina Taliani、Barbara Cosimelli、Federico Da Settimo、Anna Maria Marini、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Silvia Salerno、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Sandro Cosconati、Luciana Marinelli、Francesca Salvetti、Gianluca L’Abbate、Silvia Trasciatti、Marina Montali、Barbara Costa、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm9001154

  日期：2009.6.25

  proved much more successful. A biological screening within the class of indol-3-ylglyoxylamides 1−3 allowed us to identify compounds 1c and 2b as potential anxiolytic/nonsedative agents showing α2 selective efficacy in vitro and anxioselective effects in vivo. According to molecular modeling studies, and consistently with SARs accumulated in the past decade, 5-NO2− and 5-H-indole derivatives would

  Anxioselective剂可以化合物选择性结合中被识别的α 2 β X γ 2的γ氨基丁酸A（GABA的亚型甲）/中枢苯并二氮杂受体（BZR）配合物和表现为激动剂或化合物与相当的效力结合间各种亚型BZR而是仅在α引发激动2 β X γ 2受体。由于BzR亚型之间存在细微的空间差异，因此后一种方法已被证明更为成功。类吲哚-3- ylglyoxylamides内的生物筛选1 - 3使我们能够确定化合物1C和2B作为潜在的抗焦虑/ nonsedative剂表示α 2选择性功效在体外和体内anxioselective效果。根据分子模型研究，与过去十年中积累的SAR一致，5-NO 2-和5-H-吲哚衍生物会通过将吲哚环置于L Di和L 2受体结合位点而优先与BzR结合，分别。
• Facile synthesis of biologically important indole based quinoxalines
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Edward R. Biehl

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.907

  日期：——

  2-phenylenediamine with a variety of indole based aldehydes, prepared from the corresponding acid chloride in presence of HSnBu3, furnishes (1H-indol-3-yl)quinoxalines. In addition, 1,2-phenylenediamines substituted with a strong electron-withdrawing group at the para position, provides 6-substituted (1H-indol-3-yl)quinoxalines. Several biologically important quinoxalines were prepared in the same way. The

  1,2-苯二胺与各种吲哚基醛的缩合，由相应的酰氯在 HSnBu3 存在下制备，提供 (1H-indol-3-yl) 喹喔啉。此外，在对位被强吸电子基团取代的 1,2-苯二胺提供 6-取代的 (1H-indol-3-yl) 喹喔啉。几种生物学上重要的喹喔啉以相同的方式制备。在所有情况下，产量都从好到极好。然而，被弱给电子甲基取代的 1,2-苯二胺得到 (1H-indol-3-yl)quinoxaline 的 6-甲基和 7-甲基异构体的不可分离的混合物。所有化合物均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 IR 光谱进行表征。
• Specific inhibition of benzodiazepine receptor binding by some N-(indol-3-ylglyoxylyl) amino acid derivatives: stereoselective interactions
  作者：Giampaolo Primofiore、Anna M. Marini、Federico Da Settimo、Claudia Martini、Anna Bardellini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00132a004

  日期：1989.12

  Several optically active N-(indol-3-ylglyoxylyl)amino acid derivatives were synthesized and tested for [3H]flunitrazepam displacing activity in bovine brain membranes. IC50 values were measured and revealed that the D form of the amino acid moiety of the compounds was more potent than both the L form and racemic form, suggesting a key role of the amino acid stereochemistry on the affinity to the benzodiazepine

  合成了几种旋光性的N-（吲哚-3-基乙二醛基）氨基酸衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。测量IC 50值，发现化合物的氨基酸部分的D形式比L形式和外消旋形式都更有效，这表明氨基酸立体化学在与苯二氮卓受体的亲和力中起着关键作用。报告的最具活性的化合物的GABA比率和前惊厥药/惊厥药数据表明，它们在苯并二氮杂receptor受体上起反向激动剂的作用。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies of <i>N</i>-(Indol-3-ylglyoxylyl)benzylamine Derivatives Acting at the Benzodiazepine Receptor^,
  作者：Antonio Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Anna Maria Marini、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm960240i

  日期：1996.1.1

  A number of N-(indol-3-ylglyoxylyl)benzylamine derivatives were synthesized and tested for [3H]flunitrazepam displacing activity in bovine brain membranes. Some of these derivatives (9, 12, 14, 15, 17, 27, 34, 35, 38, 41, and 45) exhibited high affinity for the benzodiazepine receptor (BzR) with Ki values ranging from 67 to 11 nM. The GABA ratio and [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate binding

  合成了许多N-（吲哚-3-基乙醛基）苄胺衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。这些衍生物中的一些（9、12、14、15、17、27、34、35、38、41和45）显示出对苯二氮杂receptor受体（BzR）的高亲和力，Ki值为67至11 nM。对于最具活性的化合物，测定的GABA比和[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯结合数据表明，它们在BzR处引起功效谱，这取决于苄胺部分苯环上存在的取代基的种类。此外，延长苯环和侧链的酰胺基之间的距离（丙胺衍生物1-3）和缩短（苯胺衍生物46-54），使化合物的结合力大大降低。