2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)difuran | 79296-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)difuran
• 英文别名: 2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(furan-2-yl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]furan
• CAS: 79296-97-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₂
• 分子量: 424.583
• InChiKey: BEBAANZNWRQCSC-KFSHXHCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-3-methylbut-2-enylsulfonyl)benzo[d]thiazole 在 potassium methanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)difuran
  参考文献：
  名称：

  Fast Assembly and High-Throughput Screening of Structure and Antioxidant Relationship of Carotenoids

  摘要：

  C-20 heptaenyl diphosphonate 4 was prepared for one-pot synthesis of carotenoids 1. Olefination with various aromatic aldehydes allowed fast assembly of the corresponding carotenoids. The SAR of carotenoids was investigated by high-throughput screening of ABTS and DPPH assays and their hierarchical clustering analysis. Antioxidant activity of carotenoids increased with the number of electron-donating substituents. Carotene la with multiple electron-donating substituents was most proficient, which showed better radical scavenging activities than beta-carotene and lycopene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03915

文献信息

• Synthesis of carotenoid analogues having pyridine, furan, and thiophene rings as terminal groups
  作者：Hemat R. Brahmana、Kazuki Katsuyama、Junji Inanaga、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90414-9

  日期：1981.1
• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS METHOD OF C20 POLYENE BIS(PHOSPHONATE) AND CAROTENE COMPOUND USING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EFFICACE DE BIS(PHOSPHONATE) DE POLYÈNE EN C20 ET COMPOSÉ DE CAROTÈNE L'UTILISANT<br/>[KO] C20 폴리엔 비스(포스포네이트)와 이를 이용한 카로틴 화합물의 효율적인 합성법
  申请人：MYONGJI UNIV INDUSTRY AND ACADEMIA COOPERATION FOUNDATION

  公开号：WO2019147015A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  본 발명은 항산화 효능이 뛰어난 카로틴 화합물을 다양한 알데하이드 화합물과 단일 단계 반응으로 제조하는데 필요한 중간체, 이의 합성 방법, 및 이를 이용한 다양한 카로틴 화합물들의 합성법에 관한 것이다. 이를 위하여 구조식 2로 표시되는 신규의 테트라에틸 (2,6,11,15-테트라메틸헥사데카-2,4,6,8,10,12,14-헵타엔-1,16-디일)비스(포스포네이트)와 구조식 5의 디에틸 (4-(벤조[d]티아졸-2-일설포닐)-2-메틸-2-부텐-1-일)포스포내이트, 및 이들의 효율적인 합성방법을 제안하였다. 상기 구조식 2의 C20 폴리엔 비스(포스포네이트)를 이용할 경우 다양한 알데하이드 화합물과 단일단계의 반응으로 다양한 구조의 카로틴 화합물을 제조할 수 있기 때문에 반응이 효율적이고 간편하다.