Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3-acetate | 64727-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3-acetate
• 英文别名: Δ⁵-3β,24S,25-trihydroxycholestene-3-acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 64727-03-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: MIEUIEXNAMROTI-DMHQMUAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3-acetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 106.0h， 生成 Δ^5,25-3β,24S-dihydroxycholestadiene-diacetate
  参考文献：
  名称：

  从去甾醇中高度立体选择性地合成C-24和C-25氧固醇。

  摘要：

  C-24和C-25氧固醇的侧链具有高度立体选择性的新结构，这是通过使用醋酸去甾醇作为起始原料，并以100％的de（非对映异构体过量）作为主要步骤，改进了Sharpless催化不对称二羟基化反应而实现的。结果比通常的不对称二羟基化方法好得多。开发了亚硝酸叔丁酯/ 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基自由基/ FeCl3催化剂体系，以活化分子氧以进行24-羟基胆固醇的好氧氧化，并以86.2％的收率获得了24-酮胆固醇。以前从未报道过氧化系统。还提出了催化好氧氧化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.03.003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane 在 吡啶 、 potassium osmate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 乙醇 、 甲基磺酰胺 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereoselective Synthesis of 24(S),25-Epoxycholesterol

  摘要：

  Efficient, stereoselective syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol (1) have been developed starting from cholenic acid (4) or stigmasterol (8), both featuring as the key step Sharpless asymmetric dihydroxylation of desmosterol acetate (2). This work permits preparation of gram quantities of 1 for further evaluation as a natural regulator of cholesterol metabolism, specifically, e.g., as a ligand for the LXR alpha nuclear receptor.

  DOI：

  10.1021/jo981753v

文献信息

• A new highly stereoselective synthesis of cerebrosterol, an agonist of the nuclear receptor LXRs
  作者：Xiang-Dong Zhou、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00812-2

  日期：2001.9

  The title compound, cerebrosterol 1, was synthesized stereoselectively (97% d.e.) in 41% overall yield from methyl hyodeoxycholanate 2 in 10 steps with desmosterol acetate 8 as the key intermediate and the modified Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.