(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane | 267641-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 267641-89-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: AQOBCZGNYIDKIJ-RACYKYRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane 在 吡啶 、 potassium osmate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 乙醇 、 甲基磺酰胺 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereoselective Synthesis of 24(S),25-Epoxycholesterol

  摘要：

  Efficient, stereoselective syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol (1) have been developed starting from cholenic acid (4) or stigmasterol (8), both featuring as the key step Sharpless asymmetric dihydroxylation of desmosterol acetate (2). This work permits preparation of gram quantities of 1 for further evaluation as a natural regulator of cholesterol metabolism, specifically, e.g., as a ligand for the LXR alpha nuclear receptor.

  DOI：

  10.1021/jo981753v
• 作为产物：
  描述：

  24-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereoselective Synthesis of 24(S),25-Epoxycholesterol

  摘要：

  Efficient, stereoselective syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol (1) have been developed starting from cholenic acid (4) or stigmasterol (8), both featuring as the key step Sharpless asymmetric dihydroxylation of desmosterol acetate (2). This work permits preparation of gram quantities of 1 for further evaluation as a natural regulator of cholesterol metabolism, specifically, e.g., as a ligand for the LXR alpha nuclear receptor.

  DOI：

  10.1021/jo981753v