Cholest-5-ene-3,24-diol, diacetate, (3b,24S)- | 90211-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholest-5-ene-3,24-diol, diacetate, (3b,24S)-
• 英文别名: (24S)-24-hydroxycholesteryl diacetate；3β,24S-diacetoxycholest-5-ene；cholestene-(5)-diyl-(3β.24β_F)-diacetate；(10R)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4S)-4-acetoxy-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Cholesten-(5)-diyl-(3β.24β_F)-diacetat；3β.24β_F-Diacetoxy-cholesten-(5)
• CAS: 90211-88-4
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: YQSKIYUSZBFSRW-NQYGQAJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholest-5-ene-3,24-diol, diacetate, (3b,24S)- 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.4 g的产率得到(3Β,24S)-胆甾-5-烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24(S)-hydroxycholesterol esters responsible for the induction of neuronal cell death

  摘要：

  We synthesized several candidates of 24(S)-hydroxycholesterol (24S-OHC) esters, which are involved in neuronal cell death, through catalysis with acyl-CoA:cholesterol acyltransferase-1 (ACAT-1). We studied the regioselectivity of the acylation of the secondary alcohol at the 3- or 24-position of 24S-OHC. The appropriate saturated and unsaturated long-chain fatty acids were esterified with the protected 24S-OHC and then de-protected to afford the desired esters at a satisfactory yield. We then confirmed by HPLC monitoring that the retention times of four esters of 24S-OHC, namely 3-oleate, 3-linoleate, 3-arachidonoate and 3-docosahexaenoate, were consistent with those of 24S-OHC esters observed in 24S-OHC-treated SH-SY5Y cells. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.024
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3-acetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 154.0h， 生成 Cholest-5-ene-3,24-diol, diacetate, (3b,24S)-
  参考文献：
  名称：

  从去甾醇中高度立体选择性地合成C-24和C-25氧固醇。

  摘要：

  C-24和C-25氧固醇的侧链具有高度立体选择性的新结构，这是通过使用醋酸去甾醇作为起始原料，并以100％的de（非对映异构体过量）作为主要步骤，改进了Sharpless催化不对称二羟基化反应而实现的。结果比通常的不对称二羟基化方法好得多。开发了亚硝酸叔丁酯/ 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基自由基/ FeCl3催化剂体系，以活化分子氧以进行24-羟基胆固醇的好氧氧化，并以86.2％的收率获得了24-酮胆固醇。以前从未报道过氧化系统。还提出了催化好氧氧化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.03.003

文献信息

• The Preparation of 24-Keto and 24-Hydroxycholesterol and Certain Derivatives¹
  作者：Byron Riegel、Irving Allan Kaye

  DOI：10.1021/ja01233a018

  日期：1944.5
• Stereoselective Synthesis of Squalamine Dessulfate
  作者：R Moriarty

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10116-

  日期：1995.7.17
• Koch, Patrick; Nakatani, Yoichi; Luu, Bang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7/8, p. 185 - 194
  作者：Koch, Patrick、Nakatani, Yoichi、Luu, Bang、Ourisson, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Ercoli; di Frisco; de Ruggieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 78,84
  作者：Ercoli、di Frisco、de Ruggieri

  DOI：——

  日期：——