(2R,3R)-2-Methyl-hexadecane-1,3-diol | 350817-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-Methyl-hexadecane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-methylhexadecane-1,3-diol
• CAS: 350817-31-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂
• 分子量: 272.472
• InChiKey: VKTWLACHWXMCEO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Methyl-hexadecane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 151.67h， 生成 (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3R)-2-Methyl-hexadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l

文献信息

• Total Synthesis of Stevastelin B, a Novel Immunosuppressant
  作者：Naoki Kohyama、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-13382

  日期：——

  Total synthesis of stevastelin B is described. Evans asymmetric aldol methodology and Roush asymmetric allylation were used to construct four consecutive stereo-centers on the octadecanoic acid moiety of stevastelin B. Subsequent coupling with a dipeptide and macrolactamization gave stevastelin B. The flexibility of this route could allow the synthesis of many analogues for biological tests, which cannot be obtained from natural sources.

  本文介绍了甜叶菊苷 B 的全合成。利用伊文思不对称醛醇法和鲁什不对称烯丙基化法在十八烷酸分子上构建了四个连续的立体中心。
• A macrolactonization approach to the stevastelins
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、F.Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00416-1

  日期：2002.4

  A synthesis of the stevastelins. a novel class of immunosuppressant agents, is reported based on a macrolactonization approach. This synthesis commenced with the stereoselective preparation of the stearic acid segment from tetradecanal using Evans asymmetric synthesis methodology and an aldol reaction with a thioester. After a high yielding coupling reaction between the fatty acid residue and the corresponding tripeptide. we proceeded with the macrolactonization key step. Thus, macrolactonizations of hydroxy acid 27 and dihydroxy acid 30, according to Yamaguchi conditions, afforded the corresponding 13-membered ring stevastelin derivatives 28 and 31 in 90 and 82% yields, respectively. In this latter case, the corresponding 15-membered lactone was not formed. Finally. depsipeptide derivative 31 was converted into stevastelin C3 (5). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.