4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1445973-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-(Benzenesulfonyl)-4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)carbazole-3-carbaldehyde；9-(benzenesulfonyl)-4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1445973-98-7
• 化学式: C₂₅H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 472.478
• InChiKey: MPIQVZJXINSFOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  734.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 氧气 、 铁粉 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成

  摘要：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301524
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 胍基乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Calothrixins and Its Analogs Using FeCl₃-Mediated Domino Reaction Protocol

  摘要：

  A novel one pot synthesis of calothrixin B and its analogs is achieved involving an FeCl3-mediated domino reaction of enamines in dry DMF at reflux. Alternatively, the enamines upon interaction with CuBr2 in DMF at reflux led to the formation of 1-phenylsulfony-2-(2'-nitroaryl)-4-hydroxycarbazole-3-carbaldehydes in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol4015738

文献信息

• Synthesis of oxacalothrixin B and its analogues involving iodine/TBHP-mediated electrocyclization
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.036

  日期：2017.7

  carbazoloquinone alkaloid, calothrixin B was achieved from 2-acetyl-3-methylbenzofuran. An iodine/TBHP-mediated oxidative cyclization of benzofuranyl-enamine has been employed as a key step to synthesize, the crucial intermediate 1-hydroxy dibenzofurancarbaldehyde. The latter upon reductive cyclization followed by PIDA-mediated oxidation furnished oxacalothrixin B and its analogues.

  从2-乙酰基-3-甲基苯并呋喃中合成了草酸扑热息痛（一种生物学上重要的咔唑醌生物碱，等扑热潮霉素B）的总合成物。碘/ TBHP介导的苯并呋喃基-烯胺的氧化环化已被用作合成关键中间体1-羟基二苯并呋喃甲醛的关键步骤。后者在还原环化之后进行PIDA介导的氧化，从而提供了草ac毒素B及其类似物。
• Total Synthesis of Calothrixin B and Its Analogs
  作者：Velu Saravanan、Bose Muthu Ramalingam、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201301524

  日期：2014.2

  The total synthesis of calothrixin B and its analogs was achieved starting from 2-methylindole. The synthesis involved an electrocyclization of 2-nitroarylvinyl-3-phenylsulfonylvinylindoles as a key step to give 2-nitroaryl-4-methoxy-3-methylcarbazoles. Oxidation of these compounds followed by reductive cyclization led to N-phenylsulfonylquinocarbazoles. These quinocarbazoles underwent hydrolysis and

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。
• Synthesis of Calothrixins and Its Analogs Using FeCl₃-Mediated Domino Reaction Protocol
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Velu Saravanan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol4015738

  日期：2013.7.19

  A novel one pot synthesis of calothrixin B and its analogs is achieved involving an FeCl3-mediated domino reaction of enamines in dry DMF at reflux. Alternatively, the enamines upon interaction with CuBr2 in DMF at reflux led to the formation of 1-phenylsulfony-2-(2'-nitroaryl)-4-hydroxycarbazole-3-carbaldehydes in excellent yields.