4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 863498-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 863498-12-8
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 332.315
• InChiKey: NCCKUCAGQYXCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱花青素B的新全合成

  摘要：

  描述了新的Calothrixin B的全合成。关键步骤是丙二烯介导的电环反应，其中涉及吲哚2,3-键，用于构建合适的4-氧化的2,3,4-三取代咔唑环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.042
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 偶氮二异丁腈 、 三溴化硼 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.08h， 生成 4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成

  摘要：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301524

文献信息

• Total Synthesis of Bioactive Indolo[3,2-j]phenanthridine Alkaloid, Calothrixin B
  作者：Satoshi Hibino、Tominari Choshi、Shigeo Tohyama、Kohji Matsumoto、Akira Yamabuki、Yuhzo Hieda、Junko Nobuhiro

  DOI：10.3987/com-10-s(e)11

  日期：——

  The total synthesis of bioactive calothrixin B (2) was completed which two kinds of carbazoles using three approaches. The common strategy was based on an allene-mediated electrocyclic reaction of a 6π-electron system involving one or two indole [b]-bonds for the construction of an appropriate 4-oxygenated 2,3,4-trisubstituted carbazole 28 or a 6-oxygenated 5-methylindolo[2,3-a]carbazole 39, respectively

  采用三种途径完成了两种咔唑的生物活性环丝素B(2)的全合成。常见的策略是基于丙二烯介导的 6π-电子系统的电环反应，涉及一个或两个吲哚 [b]-键，用于构建适当的 4-氧化 2,3,4-三取代咔唑 28 或 6-含氧 5-甲基吲哚并[2,3-a]咔唑 39，分别。将 28 的甲基氧化，然后将 21 的硝基还原，得到五环苯酚 5，用 CAN 氧化得到 calothrixin B (2)。在仿生途径中，具有甲氧基甲基基团的完全保护的 5-甲酰基吲哚并[2,3-a]咔唑 40 通过 N-甲氧基甲基-calothrixin B 43 提供了 calothrixin B (2)。
• Synthesis of oxacalothrixin B and its analogues involving iodine/TBHP-mediated electrocyclization
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.036

  日期：2017.7

  carbazoloquinone alkaloid, calothrixin B was achieved from 2-acetyl-3-methylbenzofuran. An iodine/TBHP-mediated oxidative cyclization of benzofuranyl-enamine has been employed as a key step to synthesize, the crucial intermediate 1-hydroxy dibenzofurancarbaldehyde. The latter upon reductive cyclization followed by PIDA-mediated oxidation furnished oxacalothrixin B and its analogues.

  从2-乙酰基-3-甲基苯并呋喃中合成了草酸扑热息痛（一种生物学上重要的咔唑醌生物碱，等扑热潮霉素B）的总合成物。碘/ TBHP介导的苯并呋喃基-烯胺的氧化环化已被用作合成关键中间体1-羟基二苯并呋喃甲醛的关键步骤。后者在还原环化之后进行PIDA介导的氧化，从而提供了草ac毒素B及其类似物。