N-{4-[4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl]pyridin-2-yl}-N-(1-phenylethyl)amine | 549505-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-{4-[4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl]pyridin-2-yl}-N-(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: 4-[5-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl]-N-(1-phenylethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 549505-58-0
• 化学式: C₂₄H₂₃FN₄S
• 分子量: 418.538
• InChiKey: MQFHPDFEZJZDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl]pyridin-2-yl}-N-(1-phenylethyl)amine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以76.4%的产率得到{4-[5-(4-fluorophenyl)-2-methanesulfinyl-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]pyridin-2-yl}(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/89798

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 N-{4-[4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl]pyridin-2-yl}-N-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Identification of Regioisomers in a Series of N-Substituted Pyridin-4-yl Imidazole Derivatives by Regiospecific Synthesis, GC/MS, and ¹H NMR

  摘要：

  The regiospecific synthesis of 2a (Scheme 3), a novel and potent pyridinyl imidazole inhibitor of p38 MAP (mitogen-activated protein) kinase, and the regioselective preparation of its regioisomer 2b (Scheme 4) are described. Chromatographic and spectroscopic data are presented, which in this class of compounds allow the unambiguous identification of regioisomers prepared by a nonregiospecific synthetic strategy. Biological data demonstrating the importance of the correct regiochemistry for inhibition of p38 are given.

  DOI：

  10.1021/jo026619w

文献信息

• 2-SULFINYL- AND 2-SULFONYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Albrecht Wolfgang

  公开号：US20100273833A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to 2-sulfinyl- or 2-sulfonyl-substituted imidazole derivatives of the formula (I) in which the radicals R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning indicated in the description. The compounds of the invention have an immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting effect and are therefore suitable for the treatment of disorders associated with an impairment of the immune system.

  本发明涉及式(I)的2-亚磺酰基或2-磺酰基取代的咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和R4的含义如说明书所示。本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统损伤有关的疾病。
• [EN] 2-SULFINYL- AND 2-SULFONYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE DE 2-SULFINYLE ET DE 2-SULFONYLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE CYTOKINES
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2006089798A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] The invention relates to 2-sulfinyl- or 2-sulfonyl-substituted imidazole derivatives of the formula (I) in which the radicals R¹, R², R³ and R⁴ have the meaning indicated in the description. The compounds of the invention have an immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting effect and are therefore suitable for the treatment of disorders associated with an impairment of the immune system.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés d'imidazole de 2-sulfinyle et de 2-sulfonyle de la formule (I) dans laquelle les radicaux R¹, R², R³ et R⁴ possèdent la signification indiquée dans la description. Les composés de l'invention présentent un effet immunomodulateur et/ou d'inhibition de libération des cytokines et, par conséquent, sont appropriés pour le traitement de désordres associés aux troubles du système immunitaire.
• Identification of Regioisomers in a Series of N-Substituted Pyridin-4-yl Imidazole Derivatives by Regiospecific Synthesis, GC/MS, and ¹H NMR
  作者：Gerd K. Wagner、Dunja Kotschenreuther、Werner Zimmermann、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jo026619w

  日期：2003.5.1

  The regiospecific synthesis of 2a (Scheme 3), a novel and potent pyridinyl imidazole inhibitor of p38 MAP (mitogen-activated protein) kinase, and the regioselective preparation of its regioisomer 2b (Scheme 4) are described. Chromatographic and spectroscopic data are presented, which in this class of compounds allow the unambiguous identification of regioisomers prepared by a nonregiospecific synthetic strategy. Biological data demonstrating the importance of the correct regiochemistry for inhibition of p38 are given.
• WO2006/89798
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——