ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-2-oxoindole-3-carboxylate | 935846-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-2-oxoindole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 935846-42-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: KVVQSNLCYBYUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-2-oxoindole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 10-tert-butoxycarbonyl-9a,10-dihydro-10-aza-9-oxaindeno[1,2-a]indene-4b-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N-碘代丁二酰亚胺 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-2-oxoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r

文献信息

• Oxidative Rearrangement of Indoles:  A New Approach to the EFHG-Tetracyclic Core of Diazonamide A
  作者：Cyril Poriel、Mathilde Lachia、Claire Wilson、James R. Davies、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo062627r

  日期：2007.4.1

  A new approach to the ring EFHG-tetracyclic core fragment of the marine secondary metabolite diazonamide A is described. The route is based on the oxidative rearrangement of 3-arylindole-2-carboxylates. Thus, a range of 3-arylindole-2-carboxylates (3, 8) underwent rearrangement to the corresponding 3,3-disubstituted oxindoles (4, 9) with migration of the ester group upon treatment with tert-butyl hypochlorite

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。