(2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | 83689-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
• 英文别名: (2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 83689-06-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: OJISWRZIEWCUBN-MVRGCTHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol 在 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 [(2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS
  [FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES

  摘要：

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。

  公开号：

  WO2015056011A1
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS
  [FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES

  摘要：

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。

  公开号：

  WO2015056011A1

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-<i>CIS</i>-POLYPRENOLS
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.725

  日期：1983.5.5

  As the key compound for the construction of cisoid terpenoids, (2Z ,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene was synthesized stereoselectively via the Wittig reaction starting from nerol. The ten-carbon building block was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone to afford, after reductive desulfonylation, (Z,Z)-farnesol and (Z,Z,Z) -nerylnerol, respectively.

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。
• N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20160257983A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X—N—X—S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X—N—X—S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过将具有序列D / E-X-N-X-S / T的蛋白质或肽N-糖基化来生产糖蛋白的方法，其中每个X相同或不同，是除脯氨酸以外的任何天然氨基酸，该过程包括在存在PglB的情况下，将蛋白质或肽与式（I）的多异戊烯基焦磷酸盐或其盐反应，以产生包含与序列D / E-X-N-X-S / T中的天冬氨酸连接的糖[SI]的蛋白质或肽的糖蛋白。还提供了用作生物催化过程中底物的多异戊烯基焦磷酸盐以及某些糖蛋白。
• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。