(3S,6R,9S,12S,14E,16R,18S)-6-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodophenyl]methyl]-3,7,9,12,14,16,18-heptamethyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclooctadec-14-ene-2,5,8,11-tetrone | 127462-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,6R,9S,12S,14E,16R,18S)-6-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodophenyl]methyl]-3,7,9,12,14,16,18-heptamethyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclooctadec-14-ene-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 127462-55-9
• 化学式: C₃₄H₅₄IN₃O₆Si
• 分子量: 755.809
• InChiKey: OZEIJFHHRVSBFT-WIGMJWOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,9S,12S,14E,16R,18S)-6-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodophenyl]methyl]-3,7,9,12,14,16,18-heptamethyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclooctadec-14-ene-2,5,8,11-tetrone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到geodiamolide A
  参考文献：
  名称：

  高效合成地二恶英A和jasbamide，海洋海绵来源的细胞毒性和抗真菌环状二肽

  摘要：

  通过使用Evans不对称烷基化，Mitsunobu酯化和DPPA大内酰胺化作为关键步骤，有效地合成了Geodiamolide A（1a）和jaspamide（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75846-1
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilyl-N-methyl-D-tyrosine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ethandithiol 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,6R,9S,12S,14E,16R,18S)-6-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodophenyl]methyl]-3,7,9,12,14,16,18-heptamethyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclooctadec-14-ene-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yoshiro; Yakota, Katsuyuki; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1101 - 1119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expeditious Synthesis of Geodiamolide A, an 18-Membered Cytotoxic Depsipeptide from Marine Sponges
  作者：Takayuki Shioiri、Takayuki Imaeda、Yasumasa Hamada

  DOI：10.3987/com-97-s41

  日期：——

  Geodiamolide A (1) has been efficiently synthesized from the polypropionate and tripeptide units using the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the macrolactamization with diphenyl phosphorazidate (DPPA) as key steps. Efficient esterification between the complex polyketide and tripeptide units was also realized under high pressure conditions.
• HIRAI, YOSHIRO;YOKOTA, KATSUYUKI;SAKAI, HIROSHI;, YAMAZAKI TAKAO;MOMOSE, +, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1865-1869
  作者：HIRAI, YOSHIRO、YOKOTA, KATSUYUKI、SAKAI, HIROSHI、, YAMAZAKI TAKAO、MOMOSE, +

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;YOKOTA, KATSUYUKI;YAMAZAKI, TAKAO;NOMOSE, TAKEFUMI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1101-1119
  作者：HIRAI, YOSHIRO、YOKOTA, KATSUYUKI、YAMAZAKI, TAKAO、NOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——