2-benzyl-1-methylquinolin-4(1H)-one | 117081-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 117081-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IDKQOUMLBIKXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-benzoyl-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Dehydrogenation/Oxidation/Oxidative Cyclization Approach to Wrightiadione and Its Derivatives

  摘要：

  Wrightiadione contains a unique tetracyclic isoflavone moiety and has been shown to exhibit a broad range of biological activities. An efficient and Straightforward synthetic method for generating the molecular complexity,of wrightiadione was developed, through three-step tandem dehydrogenation/oxidation/oxidative cyclization reactions with a Pd/Cu. catalytic system. This Unprecedented one-pot route utilizes a broad: range of substrates, providing a convenient and powerful synthetic tool for accessing naturally occurring tetracyclic isoflavone wrightiadione and its nitrogen-containing derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01618
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抑制细菌生长和运动的天然和非天然喹诺酮类药物的合成

  摘要：

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00865

文献信息

• Coppola, Gary M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 995 - 1008
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA, GARY M., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 9, 995-1008
  作者：COPPOLA, GARY M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Natural and Unnatural Quinolones Inhibiting the Growth and Motility of Bacteria
  作者：Jianye Li、Benjamin R. Clark

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00865

  日期：2020.10.23

  Synthesis of a recently discovered S-methylated quinolone natural product (1) was carried out, in addition to the production of a range of 2-substituted 4-quinolone derivatives (2–11). Two approaches were used: (i) the base-catalyzed cyclization of N-(ketoaryl)amides; (ii) attachment of the substituent to the quinolone core via a Suzuki–Miyaura cross-coupling. Also produced were a small suite of related

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。
• Tandem Dehydrogenation/Oxidation/Oxidative Cyclization Approach to Wrightiadione and Its Derivatives
  作者：Yujeong Jeong、Youngtaek Moon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01618

  日期：2015.7.2

  Wrightiadione contains a unique tetracyclic isoflavone moiety and has been shown to exhibit a broad range of biological activities. An efficient and Straightforward synthetic method for generating the molecular complexity,of wrightiadione was developed, through three-step tandem dehydrogenation/oxidation/oxidative cyclization reactions with a Pd/Cu. catalytic system. This Unprecedented one-pot route utilizes a broad: range of substrates, providing a convenient and powerful synthetic tool for accessing naturally occurring tetracyclic isoflavone wrightiadione and its nitrogen-containing derivatives.