2-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one | 108325-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 108325-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DDXVLAFNBBIABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1,4-Dihydro-1-methyl-4-oxo-2-quinolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由N-甲基甲酸酐方便地制备1,4-二氢-1-甲基-4-氧-2-喹啉甲醛。

  摘要：

  羟丙酮的二价阴离子很容易与LDA在-65°的THF中生成。该二价阴离子在-65°时与N-甲基isatoic酐（6）快速反应，得到2-羟甲基-1-甲基喹啉4（1 H）-one（12）。该醇被二氧化锰氧化为醛4，随后在霍纳-埃蒙斯条件下转化为α，β-不饱和酯5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230623
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)maleate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抑制细菌生长和运动的天然和非天然喹诺酮类药物的合成

  摘要：

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00865

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• The Synthesis of Quinolone Natural Products from<i>Pseudonocardia</i>sp.
  作者：Flavia Salvaggio、James T. Hodgkinson、Laura Carro、Stephen M. Geddis、Warren R. J. D. Galloway、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1002/ejoc.201501400

  日期：2016.1

  Abstract The synthesis of four quinolone natural products from the actinomycete Pseudonocardia sp. is reported. The key step involved a sp2–sp3 Suzuki–Miyaura reaction between a common boronic ester lateral chain and various functionalised quinolone cores. The quinolones slowed growth of E. coli and S. aureus by inducing extended lag phases.

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。
• [EN] QUINOLINONE LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLINONE DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2017139274A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些具有LOXL2抑制剂作用的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、病症或障碍的方法。
• Therapeutic uses of tri-aryl acid derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US07005440B1

  公开（公告）日：2006-02-28

  The use of triaryl acid derivatives of formula (I) and their pharmaceutical compositions as PPAR ligand receptor binders. The PPAR ligand receptor binders of this invention are useful as agonists or antagonists of the PPAR receptor.

  本发明涉及使用式(I)的三芳基酸衍生物及其制药组合物作为PPAR配体受体结合物。本发明的PPAR配体受体结合物可用作PPAR受体的激动剂或拮抗剂。
• Regioselective Perfluoroalkylation of 4‐Quinolones Using Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Li Dong、Xiaoqing Wang、Yudi Nie、Shuo Yu、Haotong Li、Qian Zhao、Zixuan Fan、Yuqian Wang、Xiaoting Tan、Zhengsen Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202200842

  日期：2022.10.7

  series of C-3 position perfluoroalkylated 4-quinolones were obtained smoothly via radical pathway in the presence of RfSO2Na and (NH4)2S2O8. The protocol features broad substrates scope, high regioselectivity, transition metal-free, and easily available fluorinating reagents, exhibiting potential application value for obtaining bioactive compounds.

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。