(2S)-5-(benzylideneamino)-2-[[(2S)-5-(benzylideneamino)-2-[[(2S)-5-(benzylideneamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoic acid | 250215-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-(benzylideneamino)-2-[[(2S)-5-(benzylideneamino)-2-[[(2S)-5-(benzylideneamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 250215-17-9
• 化学式: C₄₄H₅₀N₆O₆
• 分子量: 758.918
• InChiKey: OFEZPWIYXVGZDW-MXVPUGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(benzylideneamino)-2-[[(2S)-5-(benzylideneamino)-2-[[(2S)-5-(benzylideneamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 H-Hyo(N⁵-Ac)-Hyo(N⁵-Ac)-Hyo(N⁵-Ac)-OH
  参考文献：
  名称：

  直接测量气相配位配合物水合状态的一般方法：变温质谱法

  摘要：

  基于金属的诊断和治疗的三元水复合物的形成与其体内功效密切相关，但量化配位水配体存在的方法是有限的。我们介绍了一种通用的高通量方法，用于基于变温离子阱串联质谱法表征气相中顺磁性和反磁性配位配合物的水合状态。三元水复合物可直接在质谱中观察到，并作为离子阱温度的函数进行量化。我们恢复了镧系元素水合的预期周期性趋势，并通过检查温度相关的物种形成曲线来区分具有几种内球水配体的配合物。我们推导出可辨别的内球和第二球水合事件的气相热力学参数，并讨论它们在预测溶液相行为方面的应用。水在内部和外部球体中结合的温度差异主要来自熵效应。这种方法的广泛适用性使我们能够在活跃的临床前和临床研究中估计 Ga、Sc 和 Zr 配合物的水合状态，但水合数尚未确定。变温质谱仪作为表征和量化元素周期表内球体水合作用趋势的通用工具而出现。Sc 和 Zr 配合物正在进行积极的临床前和临床研究，水合值尚未确定。变温质谱仪作为表征和

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05874
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S)-5-(benzylideneamino)-2-[[(2S)-5-(benzylideneamino)-2-[[(2S)-5-(benzylideneamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接测量气相配位配合物水合状态的一般方法：变温质谱法

  摘要：

  基于金属的诊断和治疗的三元水复合物的形成与其体内功效密切相关，但量化配位水配体存在的方法是有限的。我们介绍了一种通用的高通量方法，用于基于变温离子阱串联质谱法表征气相中顺磁性和反磁性配位配合物的水合状态。三元水复合物可直接在质谱中观察到，并作为离子阱温度的函数进行量化。我们恢复了镧系元素水合的预期周期性趋势，并通过检查温度相关的物种形成曲线来区分具有几种内球水配体的配合物。我们推导出可辨别的内球和第二球水合事件的气相热力学参数，并讨论它们在预测溶液相行为方面的应用。水在内部和外部球体中结合的温度差异主要来自熵效应。这种方法的广泛适用性使我们能够在活跃的临床前和临床研究中估计 Ga、Sc 和 Zr 配合物的水合状态，但水合数尚未确定。变温质谱仪作为表征和量化元素周期表内球体水合作用趋势的通用工具而出现。Sc 和 Zr 配合物正在进行积极的临床前和临床研究，水合值尚未确定。变温质谱仪作为表征和

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05874

文献信息

• Practical Synthesis of Hydroxamate-Derived Siderophore Components by an Indirect Oxidation Method and Syntheses of a DIG−Siderophore Conjugate and a Biotin−Siderophore Conjugate
  作者：Yun-Ming Lin、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo990769y

  日期：1999.10.1

  A practical large-scale synthesis of hydroxamate-derived siderophore components (30 and 40) that utilizes an efficient indirect oxidation method is described and applied to the syntheses of nonradioactive labeled siderophores. Oxidation of imines derived from L-ornithine (17) and its tripeptide (19) afforded oxaziridines that were isomerized to stable-nitrones (16 and 18). Acid-catalyzed hydrolysis of nitrones provided hydroxylamines that were converted to the desired hydroxamic acids (30 and 40) suitable for constructing siderophore-drug conjugates (2). The entire synthetic sequence required no chromatographic separation. DIG- and biotin-labeled ferrichrome analogues designed to detect and isolate ferrichrome receptors in various microbes were also synthesized.
• General Approach to Direct Measurement of the Hydration State of Coordination Complexes in the Gas Phase: Variable Temperature Mass Spectrometry
  作者：Emily E. Racow、John J. Kreinbihl、Alexia G. Cosby、Yi Yang、Apurva Pandey、Eszter Boros、Christopher J. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.9b05874

  日期：2019.9.18

  general and high-throughput method for characterizing the hydration state of para- and diamagnetic coordination complexes in the gas phase based on variable-temperature ion trap tandem mass spectrometry. Ternary aqua complexes are directly observed in the mass spectrum and quantified as a function of ion trap temperature. We recover expected periodic trends for hydration across the lanthanides and distinguish

  基于金属的诊断和治疗的三元水复合物的形成与其体内功效密切相关，但量化配位水配体存在的方法是有限的。我们介绍了一种通用的高通量方法，用于基于变温离子阱串联质谱法表征气相中顺磁性和反磁性配位配合物的水合状态。三元水复合物可直接在质谱中观察到，并作为离子阱温度的函数进行量化。我们恢复了镧系元素水合的预期周期性趋势，并通过检查温度相关的物种形成曲线来区分具有几种内球水配体的配合物。我们推导出可辨别的内球和第二球水合事件的气相热力学参数，并讨论它们在预测溶液相行为方面的应用。水在内部和外部球体中结合的温度差异主要来自熵效应。这种方法的广泛适用性使我们能够在活跃的临床前和临床研究中估计 Ga、Sc 和 Zr 配合物的水合状态，但水合数尚未确定。变温质谱仪作为表征和量化元素周期表内球体水合作用趋势的通用工具而出现。Sc 和 Zr 配合物正在进行积极的临床前和临床研究，水合值尚未确定。变温质谱仪作为表征和