2-氯-1,8-萘啶 | 15936-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-1,8-萘啶
• 英文名称: 2-chloro-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-Chlor-1,8-naphthyridin
• CAS: 15936-10-4
• 化学式: C₈H₅ClN₂
• mdl: MFCD00234390
• 分子量: 164.594
• InChiKey: HTIZLJISEUYGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  281.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用

2-氯-1,8-萘啶在新型抗生素类药物及治疗心血管类疾病的药物分子设计中表现出优异的活性，是未来新药研发的重要突破点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,8-萘啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-2-yl)ethynyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl-Linked (Pyreno)pyrrole−Naphthyridine and Aniline−Naphthyridine Molecules as Fluorescent Sensors of Guanine via Multiple Hydrogen Bondings

  摘要：

  [GRAPHICS]New fluorescent molecular sensors for 9-alkylguanines were constructed by conjugation of 2-acetamido-1,8-naphthyridine with N-Boc-pyrrole, N-Boc-pyreno[2,1-b]pyrrole, or acetanilide moieties via an ethynyl bridge. In combination with the triple hydrogen-bonding motif of 2-acetamidonaphthyridine toward alkylguanine, an additional binding site was provided by the substituent properly located on the pyrrole or aniline ring to enhance the affinity of these receptor molecules. Besides the ESI-MS analyses, the binding events were readily monitored by the absorption and fluorescence changes in the visible region.

  DOI：

  10.1021/jo061831b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-1,8-萘啶
  参考文献：
  名称：

  HETEROBICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。

  公开号：

  US20130225552A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫酚 在 2-氯-1,8-萘啶 作用下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, Marian; Skiba, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 11, p. 2429 - 2438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018229629A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, and A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  根据本发明，化合物公式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、Y和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143365A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): (I), as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。
• Asymmetric tetranuclear nickel chains with unidirectionally ordered 2-(α-(5-phenyl)pyridylamino)-1,8-naphthyridine ligands
  作者：Lien-Hung Tsou、Marc Sigrist、Ming-Hsi Chiang、Er-Chien Horng、Chun-hsien Chen、Shou-Ling Huang、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/c6dt03223k

  日期：——

  8-naphthyridine with 2-amino-5-phenylpyridine in the presence of potassium tert-butoxide. Linear tetranickel metal complexes, [Ni4(phpyany)4Cl2](CF3SO3) 1, [Ni4(phpyany)4Cl2](BF4)22, [Ni4(phpyany)4(NCS)2](ClO4) 3 and [Ni4(phpyany)4(NCS)2](CF3SO3)24 were prepared and crystallographically characterised. Complexes 1–4 demonstrate that, for the first time, four asymmetric ligands align unidirectionally

  通过钯（0）催化2-氯-1,8-萘啶与2-的反应合成了新的配体2-（α-（5-苯基）吡啶基氨基）-1,8-萘啶（Hphpyany）。在叔丁醇钾存在下的氨基-5-苯基吡啶。线性四镍金属配合物[Ni 4（phpyany）4 Cl 2 ]（CF 3 SO 3）1，[Ni 4（phpyany）4 Cl 2 ]（BF 4）2 2，[Ni 4（phpyany）4（NCS）2 ]（ClO 4）3和[Ni 4制备（phpyany）4（NCS）2 ]（CF 3 SO 3）2 4并进行晶体学表征。配合物1-4首次证明，四个不对称配体单向排列，因此构成（4,0）形式的四镍串，特别是四个phpyany的苯基-指向Ni 4链的一侧和萘啶基。1和3的Ni-Ni距离非常短（约2.33Å），表明金属与金属之间存在部分键合，这可以看作是两个含有一个混合价Ni 2的配合物3个以上单元。磁化率的测量结果表明，Ni 4 7+配合物1和3在末端Ni
• Novel Multinuclear Cyclic and V‐shaped Cuprous Clusters with Short and Unsupported Cu(I)‐Cu(I) Separations
  作者：Po‐Hsien Ho、Ming‐Shih Tsai、Gene‐Hsiang Lee、Chi‐Ming Che、Shie‐Ming Peng

  DOI：10.1002/jccs.201200672

  日期：2013.7

  ligand‐unbridged Cu(I)‐Cu(I) separations, but compound (3) does not. The ligand‐unbridged Cu(I)‐Cu(I) distances in (2) are shorter than those in (1). In absorption spectra, compound (2) displayed red shifts from (1) due to the increase in nuclearity and the number of the aromatic rings in ligands. TDDFT calculations suggest that in HOMOs, the major molecular orbital contribution is from the six Cu(I) atoms implying

  一系列新颖的环状和V形亚铜簇，（HNEt 3）2 [Cu 6（bmsapy）4 ] （1），[Cu 8（banlny）4 ] （2）和[Cu 6（ansny）4 Cl]合成了（CF 3 SO 3）（3）。化合物（1）和（2）具有相似的环状金属结构布置，及化合物的金属结构（2）是如在（1）具有一对配体-未桥连的Cu（I）原子的插入。化合物（1）和（2）都具有不寻常的配体-未桥连的Cu（I）-Cu（I）分离，但化合物（3）没有。（2）中配体未桥连的Cu（I）-Cu（I）的距离比（1）中的短。在吸收光谱中，由于核数的增加和配体中芳环的数量增加，化合物（2）从（1 ）开始出现红移。TDDFT计算表明，在HOMO中，主要的分子轨道贡献来自六个Cu（I）原子，这意味着（1）的光致发光性质取决于环状六铜的排列，而不是（HNEt 3）[Cu 3（btsapy ）2 ] （4）。
• [EN] BIARYLTRIAZOLE INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZOLE BIARYLE DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016130968A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present disclosure describes biaryl triazole compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of macrophage migration inhibitory factor and are useful for the treatment of diseases, e.g., inflammatory diseases and cancer.

  本公开描述了联苯三唑化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制巨噬细胞迁移抑制因子的活性，并且对于治疗疾病，例如炎症性疾病和癌症，具有用处。