dimethyl 2-[(E)-4-acetyloxybut-2-enyl]-2-[(1S,4S)-4-(1-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-oxopent-4-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]propanedioate | 136569-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-4-acetyloxybut-2-enyl]-2-[(1S,4S)-4-(1-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-oxopent-4-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]propanedioate
• CAS: 136569-37-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₀
• 分子量: 494.539
• InChiKey: CTTYBRRYUKTLTI-TYFAACHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E)-4-acetyloxybut-2-enyl]-2-[(1S,4S)-4-(1-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-oxopent-4-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]propanedioate 在 三(2-呋喃基)膦 、 Pd(dibenzylideneacetone) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到(3aR,5aR,8R,8aR,8bR)-1-Methylene-8-vinyl-decahydro-as-indacene-3,3,6,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct syntheses of polyfused ring systems by intramolecular tandem palladium-ene/Heck insertion reactions

  摘要：

  The Pd(0)-catalyzed polycyclizations 1 --> 3 + 4, 5 --> 9 and 6 --> 10 are described. The stereospecifity of these transformations is ascribed to an intramolecular suprafacial "palladium-ene" process followed by one to two "Heck-insertions" proceeding with retention of configuration at the metalated carbon.

  DOI：

  10.1021/jo00022a004
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 38.5h， 生成 dimethyl 2-[(E)-4-acetyloxybut-2-enyl]-2-[(1S,4S)-4-(1-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-oxopent-4-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Direct syntheses of polyfused ring systems by intramolecular tandem palladium-ene/Heck insertion reactions

  摘要：

  The Pd(0)-catalyzed polycyclizations 1 --> 3 + 4, 5 --> 9 and 6 --> 10 are described. The stereospecifity of these transformations is ascribed to an intramolecular suprafacial "palladium-ene" process followed by one to two "Heck-insertions" proceeding with retention of configuration at the metalated carbon.

  DOI：

  10.1021/jo00022a004