dimethyl -2-cyclohexenyl>allylmalonate | 136569-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl -2-cyclohexenyl>allylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-allyl-2-[trans-4-(bis(methoxycarbonyl)methyl)cyclohex-2-en-1-yl]malonate；dimethyl {trans-4-[(dimethoxycarbonyl)methyl]-2-cyclohexenyl}allylmalonate
• CAS: 136569-44-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: QFVNNCPORBRAQI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl -2-cyclohexenyl>allylmalonate 在 三(2-呋喃基)膦 、 Pd(dibenzylideneacetone) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3aR,5aR,8R,8aR,8bR)-1-Methylene-8-vinyl-decahydro-as-indacene-3,3,6,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct syntheses of polyfused ring systems by intramolecular tandem palladium-ene/Heck insertion reactions

  摘要：

  The Pd(0)-catalyzed polycyclizations 1 --> 3 + 4, 5 --> 9 and 6 --> 10 are described. The stereospecifity of these transformations is ascribed to an intramolecular suprafacial "palladium-ene" process followed by one to two "Heck-insertions" proceeding with retention of configuration at the metalated carbon.

  DOI：

  10.1021/jo00022a004
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 21.0h， 生成 dimethyl -2-cyclohexenyl>allylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Direct syntheses of polyfused ring systems by intramolecular tandem palladium-ene/Heck insertion reactions

  摘要：

  The Pd(0)-catalyzed polycyclizations 1 --> 3 + 4, 5 --> 9 and 6 --> 10 are described. The stereospecifity of these transformations is ascribed to an intramolecular suprafacial "palladium-ene" process followed by one to two "Heck-insertions" proceeding with retention of configuration at the metalated carbon.

  DOI：

  10.1021/jo00022a004

文献信息

• Catalytic Cycloisomerization of Enynes by Using a Nickel-Zinc-Acid System
  作者：Shin-ichi Ikeda、Natsuko Daimon、Reiko Sanuki、Kazunori Odashima

  DOI：10.1002/chem.200500894

  日期：2006.2.8

  Catalytic cycloisomerization of enynes has been accomplished in the presence of an Ni0-PPh3-Zn-carboxylic acid or -ZnCl2 system. A nickel(I)-hydride complex, thought to be generated by reduction of the protonated nickel(II) complex with Zn, is proposed as the catalytic species. This cycloisomerization shows reactivity behavior that is different from that of a conventional metal-catalyzed reaction. In particular

  在Ni0-PPh3-Zn-羧酸或-ZnCl2系统的存在下，实现了炔烃的催化环异构化。镍（I）-氢化物络合物被认为是催化物质，认为该氢化物是通过将质子化的镍（II）络合物与锌还原而生成的。该环异构化显示出与常规金属催化反应不同的反应性行为。特别地，在与（E）-烯炔的反应中，催化体系具有比1,4-二烯更有利于形成1,3-二烯的选择性。此外，该催化体系已被用于二烯的多米诺环化反应，以构建三环化合物。