罗贝考昔 | 220991-32-2

• 物质功能分类: 原料药 - 兽药原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 罗贝考昔
• 中文别名: 罗贝昔布
• 英文名称: robenacoxib
• 英文别名: 5-ethyl-2-(2',3',5',6'-tetrafluoroanilino)-phenylacetic acid；2-[5-ethyl-2-(2,3,5,6-tetrafluoroanilino)phenyl]acetic acid
• CAS: 220991-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₃F₄NO₂
• 分子量: 327.278
• InChiKey: ZEXGDYFACFXQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155°C
• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

罗贝考昔是一种适用于宠物的药物，主要用于缓解因急性和慢性骨骼肌肉异常导致的炎症和疼痛。它能够减轻狗在骨科和软组织手术后所经历的疼痛和炎症，并且也能用于治疗猫的急性疼痛和炎症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗贝考昔 、 sodium 5-ethyl-2-(2',3',5',6'-tetrafluoroanilino)phenylacetate 、 2-溴乙酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 carboxymethyl 5-ethyl-2-(2',3',5',6'-tetrafluoroanilino) phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Certain 5-alkyl-2-arylaminophenylacetic acids and derivatives

  摘要：

  公开的是以下式I的化合物 其中R是甲基或乙基；R1是氯或氟；R2是氢或氟；R3是氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或羟基；R4是氢或氟；R5是氯、氟、三氟甲基或甲基；以及其药学上可接受的盐，作为选择性COX-2环氧合酶抑制剂；以及其药学上可接受的前药酯。

  公开号：

  US06291523B1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基吲哚-2-酮 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 罗贝考昔
  参考文献：
  名称：

  一种罗贝考昔的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种罗贝考昔的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，向反应容器中加入5‑乙基吲哚‑2‑酮、2,3,5,6‑四氟碘苯、催化剂、碱、配体和溶剂，加热反应；反应完成后将反应液冷却至室温，稀释后经过滤，洗涤，有机相浓缩后重结晶即得N‑(2’3’5’6’‑四氟苯基)‑5‑乙基吲哚‑2‑酮，并进一步合成得到罗贝考昔的合成。与现有工艺相比，本发明的有益效果在于：1、无需使用含钯催化剂或危险性较大的丁基锂来制备二芳胺化合物，反应条件温和，工艺安全，且避免了重金属残留的问题；2、避免了使用价格昂贵且危险的二氯乙基铝，大幅降低了生产成本；3、该方法工艺路线短，原料廉价易得。

  公开号：

  CN111807978B

文献信息

• 一种罗本考昔的制备方法
  申请人：江苏天和制药有限公司

  公开号：CN109503399B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明属于非甾体抗炎药的生产技术领域，涉及一种罗本考昔的制备方法，具体步骤如下：①在氮气保护下，反应瓶中加入溶剂、1‑(2,3,5,6‑四氟苯基)吲哚‑2‑酮和路易斯酸，控制温度滴加溴乙烷，滴加结束，继续反应3～6小时后，降温，慢慢滴加水，搅拌分层，有机层再水洗、干燥，再浓缩结晶，得到5‑乙基‑1‑(2,3,5,6‑四氟苯基)吲哚‑2‑酮；②反应瓶中加入溶剂和碱，再加入5‑乙基‑1‑(2,3,5,6‑四氟苯基)吲哚‑2‑酮，升至80～100℃，反应5～10h，加盐酸调节反应液pH至3～4，过滤，得到的固体产物用水洗涤，烘干，得到罗本考昔。本发明采用了二次傅克烷基化法，降低了反应的危险性。
• Method for the treatment and prevention of cachexia
  申请人：Washington University

  公开号：US20030087942A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Cachexia, including anorexia and other forms of weight loss, is a frequent complication of acute and chronic infections, and result from induction of cytokines, prostaglandins, and other inflammatory mediators that are critical for pathogen elimination. The present invention includes methods for the treatment or prevention of cachexic conditions while maintaining the production of factors essential for infection control through the administration of an effective amount of a cyclooxygenase-2 selective inhibiting compound.

  消瘦症，包括厌食和其他形式的体重减轻，是急性和慢性感染的常见并发症，由细胞因子、前列腺素和其他炎症介质的诱导引起，这些介质对病原体清除至关重要。本发明包括通过给予有效量的环氧合酶-2选择性抑制化合物来治疗或预防消瘦症状，同时保持对感染控制至关重要的因子的产生的方法。
• 一种酸的制备方法
  申请人：乳源瑶族自治县东阳光生物科技有限公司

  公开号：CN109694330A

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明涉及一种酸的制备方法，属于制药技术领域。本发明所述酸的制备方法包括：反应物料与碱在有机溶剂中反应，然后与水合肼和碱接触，反应完全后经过后处理，得到目标化合物。本发明所述方法可不分离中间体，反应温度较低，操作简单，适于工业化大生产。
• [EN] CERTAIN 5-ALKYL-2-ARYLAMINOPHENYLACETIC ACIDS AND DERIVATIVES<br/>[FR] CERTAINS ACIDES 5-ALKYL-2-ARYLAMINOPHENYLACETIQUES ET LEURS DERIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1999011605A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  Disclosed are the compounds of formula (I), wherein R is methyl or ethyl; R1 is chloro or fluoro; R2 is hydrogen or fluoro; R3 is hydrogen, fluoro, chloro, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or hydroxy; R4 is hydrogen or fluoro; and R5 is chloro, fluoro, trifluoromethyl or methyl; pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutically acceptable prodrug esters thereof; as selective COX-2 cyclooxygenase inhibitors.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R为甲基或乙基；R1为氯或氟；R2为氢或氟；R3为氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或羟基；R4为氢或氟；R5为氯、氟、三氟甲基或甲基；其药学上可接受的盐；及其药学上可接受的前药酯，作为选择性COX-2环氧化酶抑制剂。
• Certain 5-alkyl-2arylaminophenylacetic acids and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013369A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Disclosed are the compounds of formula I 1 wherein R is methyl or ethyl; R 1 is chloro or fluoro; R 2 is hydrogen or fluoro; R 3 is hydrogen, fluoro, chloro, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or hydroxy; R 4 is hydrogen or fluoro; and R 5 is chloro, fluoro, trifluoromethyl or methyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, as selective COX-2 cyclooxygenase inhibitors; and pharmaceutically acceptable prodrug esters thereof.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I1，其中R为甲基或乙基；R1为氯或氟；R2为氢或氟；R3为氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或羟基；R4为氢或氟；R5为氯、氟、三氟甲基或甲基；以及其药学上可接受的盐，作为选择性COX-2环氧化酶抑制剂；以及其药学上可接受的前药酯。