Benzyl 3-[2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-methylidenepentyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate | 717127-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-[2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-methylidenepentyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 717127-81-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 486.611
• InChiKey: BYLMBPLJCPEZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-[2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-methylidenepentyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 碘代三甲硅烷 、 sodium acetate 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-mappicine
  参考文献：
  名称：

  Nothapodytine B和（±）-mappicine的全合成

  摘要：

  报道了一种新颖，有效的全天然合成的抗病毒非亲和素B（2，Mappicine酮）的合成方法。该方法基于成功实现烯丙基醇7的约翰逊原酸酯重排，以组装具有必要功能性的吡啶酮D环前体。通过NaBH 4还原，将非苦参碱B转化为马皮甜碱3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.089
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-chloro-2-ethylbut-2-enyl] acetate 在 三氟化硼乙醚 、 丙酸 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Benzyl 3-[2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-methylidenepentyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nothapodytine B和（±）-mappicine的全合成

  摘要：

  报道了一种新颖，有效的全天然合成的抗病毒非亲和素B（2，Mappicine酮）的合成方法。该方法基于成功实现烯丙基醇7的约翰逊原酸酯重排，以组装具有必要功能性的吡啶酮D环前体。通过NaBH 4还原，将非苦参碱B转化为马皮甜碱3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.089