4-hydroxy-5-methoxy-7-methylnaphthalen-1-yl pivalate | 1477517-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-7-methylnaphthalen-1-yl pivalate
• CAS: 1477517-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: QSLFDUWMWIAYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methoxy-7-methylnaphthalen-1-yl pivalate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 (R,R)-iPr-BI-DIME 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4'-(benzyloxy)-5'-methoxy-7'-methyl-[1,1'-binaphthalen]-2-yl bis(2-oxooxazolidin-3-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌 在 sodium dithionite dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-hydroxy-5-methoxy-7-methylnaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Naphthylisoquinoline Alkaloids via Atroposelective Coupling Reaction Using Central Chirality as Atroposelectivity-Controlling Group
  作者：Young-In Jo、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01428

  日期：2020.6.19

  naphthyl pinacol boronate and an aryl iodide, bearing (S)-2-aminopropyl group at the ortho-position using the existing central chirality as an atroposelectivity-controlling group, provided the desired biaryl product with high atroposelectivity, without the use of an external chiral source. From the resulting biaryl product, several naphthylisoquinoline alkaloids were prepared via the stereoselective formation

  我们描述了萘基异喹啉生物碱的不对称总合成。使用现有的中心手性作为阻转性选择性控制基团，在萘甲酸萘哪醇硼酸酯与在正位置带有（S）-2-氨基丙基的芳基碘化物之间进行阻转性联芳基偶合反应，可提供所需的具有高阻转性的联芳基产物，而无需使用外部手性来源。由所得的联芳基产物，通过具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择形成，制备了几种萘基异喹啉生物碱。

表征谱图