1-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌 | 65565-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 5-methoxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 7-methyl juglone methyl ether；5-Methoxy-7-methyl-naphthalene-1,4-dione；5-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65565-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: CRXUROREGJAECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Benzyl-4-benzyloxy-8-methoxy-6-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium chloride 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Syntheses of Korupensamines A, B and Michellamine B by Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Guangqing Xu、Wenzhen Fu、Guodu Liu、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/ja409669r

  日期：2014.1.15

  Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B. Chiral monophosphorus ligands L1-3 are effective for the syntheses of a series of functionalized

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。
• Reactions of ketene acetals—IX11Part VIII. J. Org. Chem. 41, 3018 (1976).
  作者：Jean-Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80312-8

  日期：——

  react with ketene acetals and give benzofurans, but in the presence of acetic acid, naphthoquinones are produced in variable yields. Some aspects of the reaction have been studied and the method has been applied to the synthesis of useful intermediates and of derivatives of some naturally occurring naphthoquinones such as tri-O-methylflaviolin 20 and tetra-O-methylspinochrome B 23. Benzoquinones also react

  卤代苯醌与乙烯酮缩醛反应，生成苯并呋喃，但在乙酸存在下，萘醌的产量可变。反应的一些方面进行了研究，该方法已被应用到的有用的中间体的合成和一些天然存在的萘醌的衍生物，例如三- ö -methylflaviolin 20和四- ö -methylspinochrome乙 23。苯醌也可与共轭乙烯酮缩醛反应，而无酸催化作用，提供了方便的Ramentaceone 43，O-甲基苯乙烯戊酮45和1,3,6,8-四甲氧基蒽醌34的合成方法。
• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• A regioselective synthesis of 7-methyl juglone and its derivatives
  作者：Jiahua Cui、Shaoshun Li、Jinping Jia

  DOI：10.1080/14786419.2020.1761356

  日期：2022.1.2

  Abstract 7-Methyl juglone as a naturally occurring naphthoquinone showed striking antibacterial, antifungal, antivirus and anticancer activity. Its derivatives had also been characterized as key intermediates in the preparation of natural naphthoquinones and anthraquinones. Herein, we reported a regioselective synthesis of 7-methyl juglone via the construction of fused polycyclic systems. The key steps

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2020076905A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates to compounds that act as protein kinase inhibitors, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ and/or HER2+ breast cancer.

  本公开涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，以及其合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+和/或HER2+乳腺癌。

表征谱图