6-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole | 1352537-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 1352537-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: RZZGBCYVQUCNAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 10-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-5,11-dimethyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazole 、 6-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 1,3-disubstituted furo[3,4-b]indoles by acid ion-exchange resin-catalyzed furan formation

  摘要：

  Efficient synthesis of furo[3,4-b]indoles starting from the corresponding indole is reported. The first route involves derivatization, protection, and deprotection steps, which stretch the syntheses. The second method provides a shorter and more efficient strategy to accessing the furoindole. The innovation starts with alkylation at C-2 of the indole presenting at the C-3 position a ketone-acetal, followed by the cycloaromatization catalyzed by polymeric ion-exchange resins. The second route represents a significant improvement over other methods previously described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.022