(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1632156-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(2-Thienylcarbonyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1632156-34-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: KRLNHIZYBPJVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-Keto-1,3,4-oxadiazoles 的简便快速的一锅法合成

  摘要：

  已经开发了一种用于制备 α-keto-1,3,4-oxadiazoles 的高效和高产协议。α-酮基-1,3,4-恶二唑的形成涉及芳基乙二醛和酰肼反应原位生成的酰肼-腙的2-碘氧基苯甲酸/四乙基溴化铵介导的氧化环化。这种一锅法对于在短反应时间内在温和条件下制备 α-酮-1,3,4-恶二唑是相当通用的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340981

文献信息

• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。