2-{2-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione | 169129-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 3-[(2-Pthalimido)ethyl]-1-(p-toluenesulfonyl)indole；2-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 169129-50-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 444.511
• InChiKey: RVLBVWCERFVZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione 在 lithium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(R)-3-({2-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethylcarbamoyl}-methyl)-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mannich Biscyclizations. Total Synthesis of (-)-Ajmalicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a004
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-{2-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mannich Biscyclizations. Total Synthesis of (-)-Ajmalicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a004

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Cyclization Approach to Tetracyclic Indolines
  作者：Yongxiang Liu、Wenqing Xu、Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol100153h

  日期：2010.4.2

  Two highly stereoselective cationic gold(I)-catalyzed tandem cyclization reactions of alkynylindoles are described. These reactions demonstrated a novel and general strategy to rapidly construct highly functionalized polycyclic indolines. This approach was successfully employed for a formal synthesis of the akuammiline alkaloid minfiensine.

  描述了炔基吲哚的两个高度立体选择性的阳离子金（I）催化串联环化反应。这些反应证明了快速构建高度官能化的多环吲哚啉的新颖且通用的策略。此方法已成功用于akuammiline生物碱米非斯汀的正式合成。
• One-Pot Cascade Trifluoromethylation/Cyclization of Imides: Synthesis of α-Trifluoromethylated Amine Derivatives
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo5002998

  日期：2014.5.2

  Tryptamine- and phenethylamine-derived imides were selectively monotrifluoromethylated using CF3TMS. Subsequent methanesulfonic acid mediated cyclization of the intermediate hemiaminals afforded the alpha-trifluoromethylated amine derivatives via the formation of trifluoromethylated acyliminium ions, in one pot. The strategy was applicable to the both inter- and intramolecular versions. Furthermore, the utility of the present method was demonstrated through the synthesis of trifluoromethylated analogues of harmicine and crispine A.
• Mannich Biscyclizations. Total Synthesis of (-)-Ajmalicine
  作者：Michael Loegers、Larry E. Overman、Gregory S. Welmaker

  DOI：10.1021/ja00141a004

  日期：1995.9