(3S,4R,5S,6S,7E)-3,5-dimethyl-8-phenyloct-7-en-1-yn-4,6-diol | 890409-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S,7E)-3,5-dimethyl-8-phenyloct-7-en-1-yn-4,6-diol
• CAS: 890409-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: YGWJMTRZNGKUAU-KFVJHGIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S,7E)-3,5-dimethyl-8-phenyloct-7-en-1-yn-4,6-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.25h， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Crocacin A-D

  摘要：

  本文介绍了一种简明的方法，用于合成蝎子碱A-D（1-4）中的常见多酮片段5，该方法之前已被多种方式转化为这种真菌杀菌和细胞毒素家族的所有成员。我们的合成特点是使用了一种由缬氨醇衍生的辅助剂控制的钛醛反应，并且采用了锌介导的、钯催化的反式选择性丙炔基甲烷磺酸酯10加到手性醛9上的方法，同时比较了钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联反应来形成目标化合物的二烯基基团。

  DOI：

  10.1135/cccc20051696
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-phenylpent-4-enal 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S,7E)-3,5-dimethyl-8-phenyloct-7-en-1-yn-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Crocacin A-D

  摘要：

  本文介绍了一种简明的方法，用于合成蝎子碱A-D（1-4）中的常见多酮片段5，该方法之前已被多种方式转化为这种真菌杀菌和细胞毒素家族的所有成员。我们的合成特点是使用了一种由缬氨醇衍生的辅助剂控制的钛醛反应，并且采用了锌介导的、钯催化的反式选择性丙炔基甲烷磺酸酯10加到手性醛9上的方法，同时比较了钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联反应来形成目标化合物的二烯基基团。

  DOI：

  10.1135/cccc20051696