2-(2-Methoxy-benzamino)-5-nitro-thiazol | 69818-97-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-benzamino)-5-nitro-thiazol
• 英文别名: RM4814；2-methoxy-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-benzamide；2-methoxy-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 69818-97-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄S
• 分子量: 279.276
• InChiKey: WSRONRFWTZSUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-benzamino)-5-nitro-thiazol 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2-羟基-n-(5-硝基噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS
  [FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。

  公开号：

  WO2021239117A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-Methoxy-benzamino)-5-nitro-thiazol
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌Ⅲ型分泌系统抑制剂含噻唑芳酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02277

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Nitazoxanide-Based Analogues: Identification of Selective and Broad Spectrum Activity
  作者：T. Eric Ballard、Xia Wang、Igor Olekhnovich、Taylor Koerner、Craig Seymour、Joseph Salamoun、Michelle Warthan、Paul S. Hoffman、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1002/cmdc.201000475

  日期：2011.2.7

  library composed of nitazoxanide‐based analogues was synthesized and assayed for increased antibacterial efficacy against the pyruvate–ferredoxin oxidoreductase (PFOR) using microorganisms Helicobacter pylori, Campylobacter jejuni and Clostridium difficile. Derivatives were found to recapitulate and improve activity against these organisms and select analogues were tested for their ability to disrupt

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。
• THIAZOLINIDE COMPOUNDS FOR TREATING NON-INFLUENZA VIRAL INFECTIONS
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：EP3895706A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  This invention is directed to methods for treating and preventing influenza infection by inhibiting influenza virus HA maturation processes employing compounds of formula I. It is also directed to combinations for treating and preventing influenza infection comprising compounds of formula I and other agents.

  本发明涉及通过使用式 I 化合物抑制流感病毒 HA 成熟过程来治疗和预防流感感 染的方法，还涉及由式 I 化合物和其他制剂组成的治疗和预防流感感染的组合物。
• Compounds and methods for treating influenza
  申请人：Romark Laboratories L.C.

  公开号：US10363243B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  This invention is directed to methods for treating and preventing influenza infection by inhibiting influenza virus HA maturation processes employing compounds of formula I. It is also directed to combinations for treating and preventing influenza infection comprising compounds of formula I and other agents.

  本发明涉及通过使用式 I 化合物抑制流感病毒 HA 成熟过程来治疗和预防流感感 染的方法，还涉及由式 I 化合物和其他制剂组成的治疗和预防流感感染的组合物。
• [EN] NEW-TYPE THIAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE THIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 新型噻唑类化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]DU, Jessica Xinyu;[zh]杜心赟

  公开号：WO2022218239A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  一种新型噻唑类化合物及其前药、药学上可接受的盐、晶体和它们的药物组合物、以及它们的制备方法和用途。所述化合物不但能够显著提高生物活性，而且能有效地减少被糖甙化而失去生物活性，显著提高有效药物的暴露量，扩大了其临床应用。
• Cavier; Gayral; Guillaumel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 6, p. 539 - 543
  作者：Cavier、Gayral、Guillaumel、et al.

  DOI：——

  日期：——