5-piperidinobenzimidazol-2(3H)-thione | 216883-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-piperidinobenzimidazol-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-Piperidin-1-yl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 216883-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: SLDLTIQXRWUAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-piperidinobenzimidazol-2(3H)-thione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-methylthio-5-piperidinobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑（异苯并咪唑）。第10部分。多取代邻苯二胺的合成及其转化为杂环，特别是具有已知或潜在驱虫活性的2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00642-l
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-(piperidin-1-yl)benzene-1,2-diamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到5-piperidinobenzimidazol-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTIULCER AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0983263A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• US6051570A
  申请人：——

  公开号：US6051570A

  公开（公告）日：2000-04-18
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTIULCER AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX BENZIMIDAZOLES UTILISES COMME AGENTS ANTIULCEREUX, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：——

  公开号：WO1998054172A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  [EN] This invention particularly relates to novel pyridylmethylsulfinyl benzimidazole represented by general formula (I), its tautomers, its derivatives, its analogs, its stereoisomers, its polymorphs, its pharmaceutically acceptable salts, its pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutical compositions containing them and the use thereof. The present invention also relates to a process for the preparation of the above said novel pyridylmethylsulfinyl benzimidazoles.
  [FR] L'invention concerne en particulier un nouveau benzimidazole de pyridylméthylsulfinyle représenté par la formule générale (I), ses tautomères, ses dérivés, ses analogues, ses stéroisomères, ses polymorphes, ses sels pharmaceutiquement acceptables, ses solvates pharmaceutiquement acceptables et des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation desdits nouveaux benzimidazoles de pyridylméthylsulfinyle.
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701
  作者：Iddon, Brian

  DOI：——

  日期：——