sodium dibenzenesulfonimide | 2532-07-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium dibenzenesulfonimide
• 英文别名: sodium dibenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-(phenylsulfonyl)-, sodium salt；sodium;bis(benzenesulfonyl)azanide
• CAS: 2532-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₀NO₄S₂*Na
• 分子量: 319.337
• InChiKey: OUDIZSXRGGGZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium dibenzenesulfonimide 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-nitrobenzenesulfonimide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of nitro imides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949479
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酰亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.07 g的产率得到sodium dibenzenesulfonimide
  参考文献：
  名称：

  用于PET应用的有机介导的对映选择性18F氟化

  摘要：

  首次有机介导的不对称18 F氟化反应是使用手性咪唑啉酮和[ 18 F] N-氟苯磺酰亚胺实现的。该方法提供了对映体富集的18 F标记的α-氟代醛（> 90％ee），它们是用于合成放射性示踪剂的通用手性18 F合成子。PET（正电子发射断层扫描）示踪剂（2 S，4 S）-4- [ 18 F]氟谷氨酸的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201506035
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-氯乙基)二丁基胺 在 sodium dibenzenesulfonimide 、 苯 作用下， 生成 1,1,4,4-tetrabutyl-piperazinediium; bis-(bis-benzenesulfonyl-amide) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Runge et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1571,1573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Preparation of Fluorinating Reagent F-TEDA Bearing Bisphenylsulfonylimide Counterion and Its Fluorination to Oxindoles
  作者：Wenhua Zhu、Xiaohui Hu、Fajie Wang、Xianjin Yang、Xinyan Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201400680

  日期：2015.2

  The direct preparation of a kind of fluorinating reagent 1 [F‐TEDA‐N(SO2Ph)2] was realized in high yield via the complexation of N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) with 1‐(chloromethyl)‐1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octan‐1‐ium N′,N′‐bis‐(benzenesulfonylimide) salt. In its fluorination to oxindoles, the fluorinating products 6 were afforded in moderate to high yields.

  通过将N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）与1-（氯甲基）-1,4-二氮杂双环络合，可以高收率地直接制备一种氟化试剂1 [F-TEDA-N（SO 2 Ph）2 ] [2.2.2]辛烷-1-铵N'，N'-双（苯磺酰亚胺）盐。在氟化为羟吲哚中，以中等至高产率提供氟化产物6。
• Organomediated Enantioselective ¹⁸ F Fluorination for PET Applications
  作者：Faye Buckingham、Anna K. Kirjavainen、Sarita Forsback、Anna Krzyczmonik、Thomas Keller、Ian M. Newington、Matthias Glaser、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201506035

  日期：2015.11.2

  The first organomediated asymmetric 18F fluorination has been accomplished using a chiral imidazolidinone and [18F]N‐fluorobenzenesulfonimide. The method provides access to enantioenriched 18F‐labeled α‐fluoroaldehydes (>90 % ee), which are versatile chiral 18F synthons for the synthesis of radiotracers. The utility of this process is demonstrated with the synthesis of the PET (positron emission tomography)

  首次有机介导的不对称18 F氟化反应是使用手性咪唑啉酮和[ 18 F] N-氟苯磺酰亚胺实现的。该方法提供了对映体富集的18 F标记的α-氟代醛（> 90％ee），它们是用于合成放射性示踪剂的通用手性18 F合成子。PET（正电子发射断层扫描）示踪剂（2 S，4 S）-4- [ 18 F]氟谷氨酸的合成证明了该方法的实用性。
• Direct heterobenzylic fluorination, difluorination and trifluoromethylthiolation with dibenzenesulfonamide derivatives
  作者：Michael Meanwell、Bharani Shashank Adluri、Zheliang Yuan、Josiah Newton、Philippe Prevost、Matthew B. Nodwell、Chadron M. Friesen、Paul Schaffer、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c8sc01221k

  日期：——

  Functionalization of heterocyclic scaffolds with mono- or difluoroalkyl groups provides unique opportunities to modulate drug pKa, influence potency and membrane permeability, and attenuate metabolism. While advances in the addition of fluoroalkyl radicals to heterocycles have been made, direct C(sp3)–H heterobenzylic fluorination is comparatively unexplored. Here we demonstrate both mono- and difluorination

  具有单或二氟烷基的杂环支架的功能化提供了调节药物p K a，影响效价和膜通透性以及减弱新陈代谢的独特机会。尽管已经取得了在杂环上添加氟代烷基自由基的进展，但是相对而言，尚没有直接进行C（sp 3）–H杂苄基氟化反应的研究。在这里，我们证明了使用便利方法的一系列烷基杂环的单氟化和二氟化反应，该方法依赖于亲电氟化剂N-氟苯磺酰亚胺的瞬时磺酰化作用。我们还报告了杂苄基三氟甲基硫醇化和18 F-氟化，为后期C（sp 3）–药物线索的H功能化和放射性示踪剂的发现。
• ¹⁸F-Fluorination of Unactivated C–H Bonds in Branched Aliphatic Amino Acids: Direct Synthesis of Oncological Positron Emission Tomography Imaging Agents
  作者：Matthew B. Nodwell、Hua Yang、Milena Čolović、Zheliang Yuan、Helen Merkens、Rainer E. Martin、François Bénard、Paul Schaffer、Robert Britton

  DOI：10.1021/jacs.6b11533

  日期：2017.3.15

  photocatalytic C-H 18F-fluorination reaction has been developed that provides direct access to 18F-fluorinated amino acids. The biodistribution and uptake of three 18F-labeled leucine analogues via LAT1 mediated transport in several cancer cell lines is reported. Positron emission tomography imaging of mice bearing PC3 (prostate) or U87 (glioma) xenografts using 5-[18F]-fluorohomoleucine showed high tumor

  已开发出一种温和且选择性的光催化 CH 18F-氟化反应，可直接获得 18F-氟化氨基酸。报道了三种 18F 标记的亮氨酸类似物通过 LAT1 介导的转运在几种癌细胞系中的生物分布和摄取。使用 5-[18F]-氟高亮氨酸对携带 PC3（前列腺）或 U87（神经胶质瘤）异种移植物的小鼠进行正电子发射断层扫描成像显示出高肿瘤摄取和出色的肿瘤可视化，突出了该策略在快速发现肿瘤学示踪剂方面的实用性。
• N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN111848460B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明涉及N‑硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用，以双苯磺酰亚胺为原料，与氢化钠反应得到双苯磺酰亚胺的钠盐，制备得到的双苯磺酰亚胺的钠盐与苯(包括取代的苯基)次磺酰氯反应，得到N‑硫芳基苯磺酰亚胺，可以在硫芳基化反应中应用。与现有技术相比，本发明反应条件温和，化学产率高，合成一类新的对水和空气都不敏感、稳定性较高的硫芳基试剂，制得的N‑硫芳基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂，具有很好的应用前景。