1-(thien-2-yl)-3-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one | 20894-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(thien-2-yl)-3-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-1-thiophen-2-yl-propenone；3-naphthalen-2-yl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 20894-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• 分子量: 264.348
• InChiKey: QAQBPSCJLMPXGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thien-2-yl)-3-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到2-(2,4-di(naphthalen-2-yl)-5-(thiophene-2-carbonyl)-1,3-dithiol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温条件下，用元素硫二聚硫化查尔酮来合成四取代的1,3-二硫醇。

  摘要：

  发现查尔酮与元素硫发生硫化二聚反应，生成四取代的1,3-二硫醇。发现反应在室温下在DMSO中在氮基催化剂存在下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01618
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-(thien-2-yl)-3-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-influenza viral activities of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones: A novel class of neuraminidase inhibitors

  摘要：

  我们合成了一系列 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物 3a-v，并对其抑制神经氨酸酶（NA）的能力进行了评估。在所制备的化合物中，亲脂性较低的衍生物 3k 对 NA 的体外抑制活性最强，其 IC50 值为 1.5 ∝M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0406-2

文献信息

• Base-Catalyzed Three-Component Reaction of α-Cyanoacetates with Chalcones and Elemental Sulfur: Access to 2-Aminothiophenes Unobtainable via the Gewald Reaction
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00740

  日期：2021.7.16

  compounds by a DABCO-catalyzed, one-pot, two-step, three-component reaction of α-cyanoacetate with chalcones and elemental sulfur. This catalytic strategy is highlighted by its excellent atom/step efficiency and high degree of structural diversification by simply choosing the suitable starting chalcones, which are unarguably much more readily available than dibenzoylmethanes.

  尽管 Gewald 反应作为一种从 α-氰基乙酸酯与羰基化合物和元素硫的反应中提供生物活性 2-氨基噻吩的极好方法而闻名半个多世纪，但它在作为羰基底物的二苯甲酰甲烷中的应用却是未知的和实验证明不成功。我们在此提出了一种通过 DABCO 催化的、单锅、两步、三组分的α-氰基乙酸酯与查耳酮和元素硫反应来制备此类一系列化合物的便捷方法。这种催化策略以其优异的原子/步骤效率和高度的结构多样化而突出，只需选择合适的起始查耳酮，无疑比二苯甲酰甲烷更容易获得。
• Kabli; Khalaf; Zimaity, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 1, p. 47 - 51
  作者：Kabli、Khalaf、Zimaity、Khalil、Kaddah、Al-Rifaie

  DOI：——

  日期：——