(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone | 1156807-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1156807-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃S
• mdl: MFCD12070899
• 分子量: 327.199
• InChiKey: CRYIOVVOZGNZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙酰基噻吩 、 2,3,8,9-tetramethoxy-6-methyl-6-thien-2-yl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling of 2-Bromoarylcarbonyls: Synthesis of Isobenzofurans via One-Pot Reductive Cyclization
  作者：Alavala Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1055/s-0036-1588513

  日期：2017.12

  Abstract Palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of 2-bromocarbonyls is presented. This method afforded the 2-alkynylaryl carbonyls, useful synthons for the accomplishment of many carbocyclic and heterocyclic motifs. Significantly, the strategy was extended to the one-pot synthesis of isobenzofurans via reduction followed by intramolecular 5-exo-dig cyclization. Palladium-catalyzed copper-free

  摘要 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。
• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。