2,3,8,9-tetramethoxy-6-methyl-6-thien-2-yl-6H-benzo[c]chromene | 1569315-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,8,9-tetramethoxy-6-methyl-6-thien-2-yl-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1569315-65-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅S
• 分子量: 398.48
• InChiKey: VOOLGJMKJJREBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 palladium diacetate 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxy-6-methyl-6-thien-2-yl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m