3-甲基-2-苯基-喹啉-4-羧酸乙酯 | 5471-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基-喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate；3-methyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-2-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 5471-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: WPAIRECLLPLBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-喹啉-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3-methyl-2-phenylquinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529
• 作为产物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-2-苯基-喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529

文献信息

• Synthesis of brequinar analogue inhibitors of malaria parasite dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Andrew N. Boa、Shane P. Canavan、Paul R. Hirst、Christopher Ramsey、Andrew M.W. Stead、Glenn A. McConkey

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.017

  日期：2005.3

  A series of 2-phenyl quinoline-4-carboxylic acid derivatives related to brequinar, an inhibitor of human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), has been prepared and evaluated as inhibitors of DHODH from the malaria parasite Plasmodium falciparum. Brequinar was essentially inactive against PfDHODH (IC50 880 mu M) whereas several members of the series inhibited PfDHODH. Unexpectedly, replacement of the carboxylic acid required for brequinar to inhibit hDHODH was not essential in the diisopropylamides that inhibited PfDHODH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹
  作者：Ronald F. Brown、Thomas L. Jacobs、S. Winstein、Milton C. Kloetzel、Earl C. Spaeth、Warner H. Florsheim、John H. Robson、Edward F. Levy、George M. Bryan、Alan B. Magnusson、Stanley J. Miller、Melvin L. Ott、Joseph A. Terek

  DOI：10.1021/ja01216a087

  日期：1946.12
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 314,318
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione and Azidomethanone Derivatives Based on Quinoline-4-carbohydrazide Derivatives
  作者：Mansoura I. Mohamed、Nadia G. Kandile、Howida T. Zaky

  DOI：10.1002/jhet.2529

  日期：2017.1

  A new series compounds of quinoline derivatives were synthesized by reaction of 3‐(carboxymethyl)‐2‐arylquinoline‐4‐carboxylic acids 1a, 1b, 1c with different nucleophiles. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of FTIR, 1H‐NMR, 13C‐NMR spectral data, GC/MS, and chemical analysis. Investigation of antimicrobial activity of all new compounds was evaluated using a broth dilution

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。