3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-enofuranne | 156311-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-enofuranne
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 156311-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₃
• 分子量: 324.159
• InChiKey: WYDVUFGXZMPSKN-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-enofuranne 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-enofuranne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731