7-ethoxycarbonyl-4-oxo-2,5-diphenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 83362-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-ethoxycarbonyl-4-oxo-2,5-diphenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-ethoxycarbonyl-4-oxo-2,5-diphenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 83362-08-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: BGCVZBUGACUMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-4,5-dihydropyrrole 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-ethoxycarbonyl-4-oxo-2,5-diphenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.

  摘要：

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2357