3,5,6-trideoxy-3-C-(3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose | 156311-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-3-C-(3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-6-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 156311-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₃
• 分子量: 338.186
• InChiKey: PIOPHYSELQKHJP-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-3-C-(3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 、 (3aR,4aR,5S,8aR,8bR)-2,2,5-trimethyl-3a,4a,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-enofuranne 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 3,5,6-trideoxy-3-C-(3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors
  作者：José Marco-Contelles

  DOI：10.1080/00397919408011731

  日期：1994.5

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.