(2S,3S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol | 98391-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 98391-91-4
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: KHVMKJQZHRKYEV-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  218.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2,4-dideoxy-xylitol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of pristinamycin PIIA; preparation of the optically pure C-3/C-7 fragment

  摘要：

  The two diastereomeric ketals formed from (-)- menthone and a syn meso triol, 5, have been converted, stereoconvergently, into the title synthon.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88164-z

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. II. Total synthesis of roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00215-t

  日期：1995.5

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner from the polyol segment 2, which was prepared by the Julia coupling reaction of sulfone 4 and aldehyde 8, and the polyene phosphonate 3. The cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。
• Total Synthesis of the Oxopolyene Macrolide (−)-Marinisporolide C
  作者：Luiz C. Dias、Emílio C. de Lucca

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03352

  日期：2015.12.18

  The first total synthesis of (−)-marinisporolide C was performed in 25 steps (longest linear sequence) and an overall yield of 1%. Due to the high degree of convergence and robustness, the C9–C35 fragment that corresponds to the polyol portion was obtained in gram quantity. Highlights of this synthesis include five highly stereoselective aldol reactions responsible for the construction of five C–C

  以25个步骤（最长的线性序列）进行（-）-马尼泊内酯C的第一次总合成，总收率为1％。由于高度的收敛性和鲁棒性，获得了对应于多元醇部分的C9–C35片段（克）。该合成的重点包括五个高度立体选择性的羟醛反应，这些反应负责构建五个C–C键和六个立体生成中心。此外，使用非常有效的Julia–Kocieński反应来安装C22–C23双键，并使用分子内Horner–Wadsworth–Emmons烯烃封闭大环。
• Total Synthesis of (−)-Marinisporolide C
  作者：Luiz C. Dias、Emilio C. de Lucca

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00023

  日期：2017.3.17

  The first total synthesis of (−)-marinisporolide C is described, which establishes unequivocally the relative and absolute configuration of this oxopolyene macrolide. Key features of this synthesis include a series of highly stereoselective aldol reactions followed by directed reductions to build the polyol domain, a Stille cross-coupling reaction to assemble the polyene, and an intramolecular Hor

  描述了（-）-马尼泊内酯C的第一个全合成，明确地确定了该氧代多烯大环内酯的相对和绝对构型。该合成的关键特征包括一系列高度立体选择性的羟醛反应，然后进行直接还原以构建多元醇结构域，进行斯蒂勒交叉偶联反应以组装多烯，以及分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应形成大环。尽管最初的方法是使用Yamaguchi大内酯化反应来制备马来酸A，但由于C33位置的氧存在空间位阻而未能成功，但我们仍能够制备已知的马来酸A的衍生物，从而证实其立体化学结构。
• Attainment of syn-selectivity for boron-mediated asymmetric aldol reactions of carboxylic esters
  作者：Ji-Feng Liu、Atsushi Abiko、Zhonghua Pei、Dana C Buske、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00123-3

  日期：1998.4

  reagent for syn-selective aldol reactions has been developed based on the recent finding that the stereochemistry of the boron-mediated aldol reaction of a carboxylic ester is controlled by the bulkiness of the alcohol moiety of the ester, by the proper choice of reagents, and by the enolization conditions. This readily available, inexpensive reagent has been utilized in studies directed towards the synthesis

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。
• Two-Dimensional NMR Analysis of Acetonide Derivatives in the Stereochemical Assignment of Polyol Chains:  The Absolute Configurations of Dermostatins A and B
  作者：Scott D. Rychnovsky、Timothy I. Richardson、Bruce N. Rogers

  DOI：10.1021/jo970213f

  日期：1997.5.1

  assigning the configuration of 1,3-skipped polyol chains and illustrate the approach with the configurational assignments of both dermostatins A and B. The method is designed around the (13)C acetonide analysis, which allows one to reliably determine the relative stereochemistry of an isolated 1,3-diol and is extended using DQF-COSY, HMQC, and ROESY experiments that allow each acetonide of a polyacetonide

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。