4-acetoxy-5-bromo-2-methoxy-3-methylphenol | 88088-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy-5-bromo-2-methoxy-3-methylphenol
• 英文别名: 4-acetoxy-5-bromo-3-methyl-2-methoxyphenol；(6-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-2-methylphenyl) acetate
• CAS: 88088-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: WIQQXAQQFILBEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-5-bromo-2-methoxy-3-methylphenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸酐 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxy-6-methyl-3-(4-methyl-2,4-pentadienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed double cyclization reaction of azidoquinones: one-step synthesis of dihydropyrroloindoloquinones and related quinolinoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a003
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-acetoxy-5-bromo-2-methoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a007

文献信息

• SYNTHETIC APPROACH TOWARD MITOMYCINS. SYNTHESIS OF 9-BENZYLOXYMETHYL-5-METHOXY-4-METHYL-3<i>H</i>-PYRROLO[1,2-<i>a</i>]INDOL-4,5-DIONE
  作者：Yoshinori Naruta、Naoshi Nagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1983.1383

  日期：1983.9.5

  2-Azido-3-(1′-benzyloxymethyl-2′,4′-pentadienyl)-5-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone is prepared and its thermal decomposition under the presence of Cu(acac)2 affords the corresponding 3H-pyrrolo[1,2-a]indol-5,8-dione, which is the important precursor for mitomycin synthesis.

  制备出 2-叠氮-3-(1′-苄氧基甲基-2′,4′-戊二烯基)-5-甲氧基-6-甲基-1,4-苯醌，并在 Cu(acac)2 存在下进行热分解，得到相应的 3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-5,8-二酮，它是丝裂霉素合成的重要前体。
• MARUYAMA KAZUHIRO; NAGAI NAOSHI; NARUTA YOSHINORI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5083-5092
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 NAGAI NAOSHI、 NARUTA YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• NARUTA, YOSHINORI;NAGAI, NAOSHI;ARITA, YOSHIHIRO;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 3956-3967
  作者：NARUTA, YOSHINORI、NAGAI, NAOSHI、ARITA, YOSHIHIRO、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo00376a007

  日期：1986.12
• Copper-catalyzed double cyclization reaction of azidoquinones: one-step synthesis of dihydropyrroloindoloquinones and related quinolinoquinones
  作者：Yoshinori Naruta、Naoshi Nagai、Yoshihiro Arita、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00227a003

  日期：1987.9