(4S)-4-methyloctanoic acid | 128342-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-methyloctanoic acid
• 英文别名: (S)-4-methyloctanoic acid；4-methyloctanoic acid；Octanoic acid, 4-methyl-, (4S)-
• CAS: 128342-72-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: LEGGANXCVQPIAI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• LogP：
  3.780 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methyloctanoic acid 在 silver nitrate 、 溴 作用下， 以 水 、 四氯化碳 为溶剂， 以1.66 g的产率得到(S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  薄荷酮内酯及其铝酸盐的 Wittig 烯烃化

  摘要：

  研究了几种正亚烷基三苯基膦对薄荷酮内酯及其铝酸酯进行Wittig烯化反应的特点。与亚乙基三苯基正膦反应的产物用于合成桃叶潜蝇Lyonetia clerckella的性信息素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0444-0
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 (4S)-4-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  薄荷酮内酯及其铝酸盐的 Wittig 烯烃化

  摘要：

  研究了几种正亚烷基三苯基膦对薄荷酮内酯及其铝酸酯进行Wittig烯化反应的特点。与亚乙基三苯基正膦反应的产物用于合成桃叶潜蝇Lyonetia clerckella的性信息素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0444-0

文献信息

• L-(-)-Menthol in the Synthesis of Key Synthons for Optically Active Methyl-Branched Insect Pheromones
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、D. V. Amirkhanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0019-4

  日期：2005.11

  A synthesis of optically active 4S-methylhexanal, 1-bromo-3S-methylheptane, and 1-bromo-3S-methylundecane, which are key synthons for several methyl-branched insect pheromones, that is based on chemically selective transformations of 6-tosyloxy- and 6-iodoisopropyl-4R-methylhexanoates that are available from L-(-)-menthol was proposed.

  提出了一种合成光学活性4S-甲基己醛、1-溴-3S-甲基庚烷和1-溴-3S-甲基十一烷的方法，这些化合物是几种甲基支链昆虫信息素的重要合成材料。该方法基于从L-(-)-薄荷醇获得的6-托苯基氧基和6-碘异丙基-4R-甲基己酸酯的化学选择性转化。
• Concise asymmetric syntheses of (S)-ethyl 4-methyloctanoate and its acid: aggregation pheromones of rhinoceros beetles of the genus Oryctes
  作者：Rachana Pandey、Ranjana Prakash

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.477

  日期：——

  A concise stereoselective approach to the asymmetric syntheses of (S)-ethyl 4-methyloctanoate and its acid, main aggregation pheromones of the genus Oryctes and an important fragrance compounds, is described. The synthesis utilizes the organocatalyzed MacMillan’s cross aldol reaction as key step. The synthetic approach outlined permits synthesis of a variety of enantiopure branched methyl unsaturated

  描述了不对称合成 (S)-4-甲基辛酸乙酯及其酸、 Oryctes 属的主要聚集信息素和一种重要的香味化合物的简明立体选择性方法。该合成利用有机催化的麦克米伦交叉羟醛反应作为关键步骤。概述的合成方法允许合成各种对映纯的支链甲基不饱和和饱和脂肪酸。
• Alpha 2 Delta Ligands For Fibromyalgia and Other Disorders
  申请人：Dooley David James

  公开号：US20080207755A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to a method of treating certain disorders by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S, 5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及一种通过给予公式1化合物或其药学上可接受的盐来治疗某些疾病的方法，其中：R1是氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；R2是4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基羟基、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及一种通过给予化合物(3S, 5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。
• ALPHA 2 DELTA LIGANDS FOR FIBROMYALGIA AND OTHER DISORDERS
  申请人：Dooley James David

  公开号：US20070027212A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to a method of treating a disorder selected from OCD, agoraphobia, agoraphobia without history of panic disorder, specific phobia, social phobia, PTSD, restless legs syndrome, premenstrual dysphoric disorder, hot flashes, and fibromyalgia by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S,5R)-3-Aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及通过给予式1化合物或其药学上可接受的盐治疗选自强迫症、广场恐惧症、无惊恐障碍史的广场恐惧症、特定恐惧症、社交恐惧症、创伤后应激障碍、不宁腿综合症、月经前期失调症、潮热和纤维肌痛的方法，其中：R1是氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；R2是4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基-OH、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及通过给予化合物(3S,5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸治疗上述疾病的方法。
• Alpha 2 Delta Ligands for Fibromyalgia and Other Disorders
  申请人：Dooley David James

  公开号：US20090203782A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This invention relates to a method of treating certain disorders by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S,5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及通过给予式1化合物或其药学上可接受的盐来治疗某些疾病的方法，其中： R1为氢，1-6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；和 R2为4-8个碳原子的直链或支链烷基，2-8个碳原子的直链或支链烯基，3-7个碳原子的环烷基，1-6个碳原子的烷氧基，-烷基环烷基，-烷基烷氧基，-烷基羟基，-烷基苯基，-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及通过给予化合物(3S,5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。