(4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-5-tetrahydropyranyloxy-2(3H)-naphthalenone | 115260-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-5-tetrahydropyranyloxy-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,5S)-1,4a-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 115260-41-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: UJEGTLOKGPUWNT-QRFGZVGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-5-tetrahydropyranyloxy-2(3H)-naphthalenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (-)-(2S,4aS)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1,4a-dimethyl-5-oxo-2-naphthyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-三孢子酸甲酯b，真菌性激素

  摘要：

  已经描述了（+）-甲基三孢子酸酯B（2和4）的对映选择性合成。通过前手性三酮12的不对称醛醇缩合制得的手性二烯11通过氧代苯甲酸酯10转化为α-羟基酮9。用四乙酸铅裂解9中的酰胆素部分，得到β-紫罗兰酮型衍生物6。 6与叶立德7的维蒂希反应，然后脱保护，得到（+）-（7E，9Z）-三孢子酸甲酯B（2）及其9E-异构体（4）。通过该合成工作，证实了天然三孢子酸B（1和3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86076-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxopentyl)-1,3-cyclohexanedione 在 sodium tetrahydroborate 、 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.58h， 生成 (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-5-tetrahydropyranyloxy-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-三孢子酸甲酯b，真菌性激素

  摘要：

  已经描述了（+）-甲基三孢子酸酯B（2和4）的对映选择性合成。通过前手性三酮12的不对称醛醇缩合制得的手性二烯11通过氧代苯甲酸酯10转化为α-羟基酮9。用四乙酸铅裂解9中的酰胆素部分，得到β-紫罗兰酮型衍生物6。 6与叶立德7的维蒂希反应，然后脱保护，得到（+）-（7E，9Z）-三孢子酸甲酯B（2）及其9E-异构体（4）。通过该合成工作，证实了天然三孢子酸B（1和3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86076-2

文献信息

• Takahashi, Shunya; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 8, p. 2291 - 2294
  作者：Takahashi, Shunya、Oritani, Takayuki、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, SHUNYA;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2291-2293
  作者：TAKAHASHI, SHUNYA、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, SHUNYA;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7081-7088
  作者：TAKAHASHI, SHUNYA、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——