ethyl (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoate | 581812-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoate；(E)-ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-butenoate；ethyl(2E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-butenoate；ethyl (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enoate
• CAS: 581812-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: SBBOWUUUTVPICX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性1,3,2-二氮杂磷烯作为对映选择性共轭还原的催化分子氢化物

  摘要：

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er

  DOI：

  10.1002/anie.201801300
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联†

  摘要：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02947k

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Arylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo500068p

  日期：2014.3.21

  A copper-catalyzed asymmetric allylic substitution of γ,γ-disubstituted allyl phosphates with arylboronates has been developed for the construction of quaternary stereocenters. High regio- and enantioselectivities have been achieved by employing a hydroxy-bearing chiral N-heterocyclic carbene ligand, and both E and Z substrates provide the same enantiomer as the major product. The mechanistic aspect

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。
• Synthesis, X-ray crystal structure and optical properties of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Xia Chen、He Yang、Yanqing Ge、Lei Feng、Jiong Jia、Jianwu Wang

  DOI：10.1002/bio.1362

  日期：2012.9

  A series of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were synthesized by the tandem reaction of 2-benzoyl benzimidazole and (Z)-ethyl 4-bromo-3-arylbut-2-enoate in the presence of potassium carbonate. The compounds were characterized using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and the structure of 6f was further determined by X-ray crystallography. Both absorption and fluorescence

  通过2-苯甲酰基苯并咪唑与（Z）-乙基4-溴-3-芳基丁-2的串联反应合成了一系列新型的2-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物。 -在碳酸钾存在下的烯酸酯。使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS对化合物进行表征，并且通过X射线晶体学进一步确定6f的结构。在乙腈和二氯甲烷中研究了化合物的吸收和荧光光谱特性。结果表明，取决于2-芳基的结构，化合物的最大吸收在220至284nm之间变化。荧光结果表明，这些化合物在稀溶液中显示出蓝绿色荧光（463-475 nm），在二氯甲烷中显示出可接受的荧光量子产率（Ф（PL）= 0.13-0.73）。
• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产