5-叠氮基-1H-1,2,4-三唑-3-胺 | 224033-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-叠氮基-1H-1,2,4-三唑-3-胺
• 英文名称: 3-azido-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 3-azido-5-amino-1,2,4-triazole；5-azido-3-amino-1,2,4-triazole；5-azido-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamine；5-azido-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 224033-01-6
• 化学式: C₂H₃N₇
• 分子量: 125.093
• InChiKey: FVQJGJOWBMJPNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-1H-1,2,4-三唑-3-胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-叠氮基-N-硝基-2H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3-叠氮基-N-硝基-1H-1,2,4-三唑-5-胺基高能盐

  摘要：

  制备了12种基于3-叠氮基-N-硝基-1H -1,2,4-三唑-5-胺的高含氮盐，并通过1 H，13 C NMR和IR光谱，差示扫描量热法进行了全面表征（DSC）和元素分析。中性化合物3-叠氮基-N-硝基-1H-1,2,4-三唑-5-胺（1）及其三氨基胍盐（13）的晶体结构是通过单晶X射线衍射确定的。1及其十二种盐的密度在1.57至1.79 g cm -3的范围内，并且通过高斯03程序套件计算了形成热。化合物1 –13个具有良好的爆炸性能（压力：25.3–39.3 GPa；速度：8159–9409 ms -1； EXPLO 5.05）。冲击灵敏度也通过锤击测试确定，结果范围从2.5 J（非常敏感）到> 40 J（不敏感）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102901
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-nitrosamino-1,2,4-triazole 在 硫酸 、 水 、 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到5-叠氮基-1H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-Azido-5-amino-1,2,4-triazole was obtained from 3,5-diamino-1,24-triazole in two ways: by partial diazotization-substitution directly in the substrate or at its primarily nitrosation, and also with the use of direct or indirect protection of an amino group with subsequent conversion into azido compound followed by deprotection.

  DOI：

  10.1023/a:1026072221020

文献信息

• Synthesis of nitrogen-rich imidazole, 1,2,4-triazole and tetrazole-based compounds
  作者：Dharavath Srinivas、Vikas D. Ghule、Krishnamurthi Muralidharan

  DOI：10.1039/c3ra47227b

  日期：——

  Imidazole, 1,2,4-triazole and tetrazole based molecules were prepared for their possible applications in nitrogen-rich gas generators. The energetic salts of 1-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1H-tetrazole (9), 5-(1H-tetrazol-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine (10), 1-(3-azido-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-tetrazole (11) and 3-azido-1H-1,2,4-triazol-5-amine (12) were prepared with various cationic moieties. Their densities

  制备了基于咪唑，1,2,4-三唑和四唑的分子，以用于可能在富氮气体发生器中的应用。1-（1 H -1,2,4-三唑-3-基）-1 H-四唑（9），5-（1 H-四唑-1-基）-1 H -1,2的高能盐1,2,4-三唑-3-胺（10），1-（3-叠氮基-1- ħ -1,2,4-三唑-5-基）-1 ħ四唑（11）和3-叠氮基-1 ħ - 1,2,4-三唑-5-胺（12用各种阳离子部分制备）。计算了它们的密度，形成热，爆炸的化学能，爆炸速度和压力。由于相应化合物分子主链的高能量贡献，所有化合物都具有很高的正形成热。考察并讨论了唑环和硝基，氨基和叠氮基对其理化性质的影响。
• Exploring the Structural Space of the Galectin-1-Ligand Interaction
  作者：Nadja Bertleff-Zieschang、Julian Bechold、Clemens Grimm、Michael Reutlinger、Petra Schneider、Gisbert Schneider、Jürgen Seibel

  DOI：10.1002/cbic.201700251

  日期：2017.8.4

  LacNAc mimetic leads to expanded ligands that share a binding mode that is almost identical to that of the natural carbohydrate template. X‐ray crystallography provides a structural understanding of the galectin‐1–ligand interactions. The results of this study enable the development of ligands for members of the galectin target family.

  结合中：通过合成的多功能Lac N Ac模拟物扩展天然N-乙酰基乳糖胺（Lac N Ac）结合支架，导致配体的膨胀，其结合方式几乎与天然碳水化合物模板的结合方式相同。X射线晶体学提供了对半乳凝素1-配体相互作用的结构理解。这项研究的结果使开发半乳糖凝集素靶标家族成员的配体成为可能。
• Method for azidoaminotriazole, nitrosoguanazine, and related compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US07375221B1

  公开（公告）日：2008-05-20

  The present invention includes a method of making of azidoaminotriazole (5-azido-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamine), nitrosoguanazine dimer (N3-[(1E)-3-(4,5-diamino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2-dioxidotriaz-1-enyl]-4H-1,2,4-triazole-3,4,5-triamine), novel nitrosoguanazine salts, azidonitraminotriazole/salts and the making of azidonitraminotriazole and salts, and novel metal complexes of an azidonitramine (4,6-diazido-N-nitro-1,3,5-triazin-2-amine) and the making of these metal complexes of this azidonitramine. Azidoaminotriazole, nitrosoguanazine, and azidonitramine compounds, their intermediates, and their salts may generally relate to energetic compounds, while nitrosoguanazine compounds and their metal salts may also have commercial potential in biomedical and pharmaceutical applications.

  本发明涉及制备偶氮胍二聚体（N3-[(1E)-3-(4,5-二氨基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-1,2-二氧代三唑-1-烯基]-4H-1,2,4-三唑-3,4,5-三胺）, 偶氮氨基三唑（5-偶氮基-2H-[1,2,4]三唑-3-氨基），新型偶氮胍盐，偶氮氨基三唑/盐以及制备偶氮氨基三唑和盐的方法，以及偶氮氨基（4,6-二偶氮基-N-硝基-1,3,5-三嗪-2-胺）的新型金属配合物和制备这些金属配合物的方法。偶氮胍二聚体，偶氮氨基三唑和偶氮氨基化合物，它们的中间体和盐通常与高能化合物有关，而偶氮胍化合物及其金属盐在生物医药应用方面也可能具有商业潜力。
• ——
  作者：T. P. Kofman

  DOI：10.1023/a:1013100716588

  日期：——

  Heterylation of 3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazoles (pK(a) 3-12) with N-alkyl-, N-alkenyl-, N-alkoxycarbonyl-, N-oxoalkyl-, N-nitroxyalkyl, and N-nitroaminoalkyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazoles results in substitution of a nitro group in 5 position of the dinitro compound yielding 1-R-methyl-3-nitro-5-(3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazolyl)-1,2,4-triazoles. The side processes: Hydroxide-ion attack on C-5 and (or) N-1 of the ring both in the substrate and in the target compound afford 1-R-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5-ones, 3,5-dinitro-1,2,4-triazole and NH-acids of N-C-bitriazole series. Optimal reaction media are aprotic dipolar substances, and for compounds prone to heterolysis ethyl acetate-water systems. The azole pK(a) is the decisive factor controlling the composition and the ratio of reaction products. The process is promising for azoles with pK(a) > 5, and the optimal range of pK(a) is 8-10.
• Kofman; Kartseva; Namestnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1032 - 1039
  作者：Kofman、Kartseva、Namestnikov、Paketina

  DOI：——

  日期：——