2-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid | 39595-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 39595-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KJDKYXFNTLVSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid 在 重氮甲烷 、 barium hydroxide octahydrate 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-{2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxycarbonylethoxycarbony]vinyl}-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid via a Late-Stage Intermolecular C−H Olefination

  摘要：

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is reported, which exploits two successive C-H activation reactions as key steps. Rh-catalyzed carbene C-H insertion reaction utilizing Davies's catalyst was used to forge dihydrobenzofuran core, and a late-stage intermolecular C-H olefination coupled the olefin unit with the dihydrobenzofuran core to construct the molecule in a highly convergent manner.

  DOI：

  10.1021/ja2010225
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyloxy-3-methoxybenzoylchlorid 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• Sequential C–H Functionalization Reactions for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Hengbin Wang、Gang Li、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja401731d

  日期：2013.5.8

  The enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans was achieved by using two sequential C-H functionalization reactions, a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular C-H insertion followed by a palladium-catalyzed C-H activation/C-O cyclization. Further diversification of the 2,3-dihydrobenzofuran structures was possible by a subsequent palladium-catalyzed intermolecular Heck-type sp(2)

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。
• 苯并氮杂卓类化合物、制备方法及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104031042B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属药物化学领域，涉及一类苯并氮杂卓类化合物、制备方法及其用途，具体涉及一类苯并氮杂卓类化合物、制备方法，及其在治疗神经系统疾病领域，特别是与多巴胺D1和D3受体相关的药物成瘾领域中的应用；所述的苯并氮杂卓类化合物及其药理上可接受的无机或有机盐具有式（I）的结构。本发明进行的药物实验的结果表明，所述苯氮杂卓类化合物及其药理上可接受的无机或有机盐，对多巴胺D1、D3表现出较高的拮抗活性，可作为药物先导物进一步发展选择性好、活性高的多巴胺受体拮抗剂，并作为多巴胺D1、D3受体拮抗剂治疗药物成瘾的潜在药物。（I）。
• Functional reversal of (−)-Stepholidine analogues by replacement of benzazepine substructure using the ring-expansion strategy
  作者：Wei Li、Li Zhang、Lili Xu、Congmin Yuan、Peng Du、Jiaojiao Chen、Xuechu Zhen、Wei Fu

  DOI：10.1111/cbdd.12796

  日期：2016.10

  D2 antagonistic activities. In this work, a series of novel hexahydrobenzo[4,5]azepino [2,1‐a]isoquinolines were designed and synthesized as ring‐expanded analogues of (−)‐Stepholidine. Initial pharmacological assays demonstrated that a benzazepine replacement was associated with significant increase in selectivity and functional reversal at dopamine receptor D1. Compound‐(−)‐15e (Ki = 5.32 ± 0.01 nm)

  （-）-Stepholidine是中草药Stephania和天然存在的四氢小ber碱生物碱的活性成分，具有混合的多巴胺受体D 1激动剂和多巴胺受体D 2拮抗活性。在这项工作中，设计并合成了一系列新型的六氢苯并[4,5]氮杂环庚烷[2,1-a]异喹啉，作为（-）-Stepholidine的环扩展类似物。最初的药理分析表明，苯并ze庚因替代品与多巴胺受体D 1的选择性和功能逆转的显着增加有关。化合物-（-）- 15e（K i  = 5.32±0.01 n m）比（-）-Stepholidine（K我 = 13 N米）和被鉴定为一种选择性多巴胺受体d 1拮抗剂（IC 50  = 0.14  μ米）。此外，分子模型表明（-）- 15e可能通过与多巴胺受体D 1的跨膜螺旋7相互作用而发挥其多巴胺受体D 1的拮抗作用。
• 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20060148858A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, —O—, —S— and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents —OR 4 (R 4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的化学式为(1)，其中环A是一个环，可以有1到3个取代基；环B是一个1,2-咪唑环，可以进一步具有1到3个取代基；Xa，Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个都是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个单环芳香环，可以进一步具有1到3个取代基；R代表-OR4（R4是氢原子或可选的取代烃基）等，或其盐或前药，可用作预防或治疗糖尿病等的药物。
• FUDZII, TATSUDZO;SATO, TAKASI;FUDZITANI, NORITOKU;AKASU, MITINORI;KODAMA,+
  作者：FUDZII, TATSUDZO、SATO, TAKASI、FUDZITANI, NORITOKU、AKASU, MITINORI、KODAMA,+

  DOI：——

  日期：——