2-Benzyloxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol | 49818-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Benzyloxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol
• 英文别名: 2-Benzyloxy-3-methoxynitrostyrol；1-Methoxy-3-(2-nitroethenyl)-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 49818-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: QLLBTMGUQXNKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Papadaki Valiraki; Guioca; Tsatsas, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 308 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Benzyloxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Stepholidine类似物的功能逆转通过使用环扩展策略替换苯并ze庚因亚结构

  摘要：

  （-）-Stepholidine是中草药Stephania和天然存在的四氢小ber碱生物碱的活性成分，具有混合的多巴胺受体D 1激动剂和多巴胺受体D 2拮抗活性。在这项工作中，设计并合成了一系列新型的六氢苯并[4,5]氮杂环庚烷[2,1-a]异喹啉，作为（-）-Stepholidine的环扩展类似物。最初的药理分析表明，苯并ze庚因替代品与多巴胺受体D 1的选择性和功能逆转的显着增加有关。化合物-（-）- 15e（K i  = 5.32±0.01 n m）比（-）-Stepholidine（K我 = 13 N米）和被鉴定为一种选择性多巴胺受体d 1拮抗剂（IC 50  = 0.14  μ米）。此外，分子模型表明（-）- 15e可能通过与多巴胺受体D 1的跨膜螺旋7相互作用而发挥其多巴胺受体D 1的拮抗作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12796

文献信息

• 苯并氮杂卓类化合物、制备方法及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104031042B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属药物化学领域，涉及一类苯并氮杂卓类化合物、制备方法及其用途，具体涉及一类苯并氮杂卓类化合物、制备方法，及其在治疗神经系统疾病领域，特别是与多巴胺D1和D3受体相关的药物成瘾领域中的应用；所述的苯并氮杂卓类化合物及其药理上可接受的无机或有机盐具有式（I）的结构。本发明进行的药物实验的结果表明，所述苯氮杂卓类化合物及其药理上可接受的无机或有机盐，对多巴胺D1、D3表现出较高的拮抗活性，可作为药物先导物进一步发展选择性好、活性高的多巴胺受体拮抗剂，并作为多巴胺D1、D3受体拮抗剂治疗药物成瘾的潜在药物。（I）。
• Synthese einiger β-Aryl-β-methoxy-äthylamine
  作者：K. W. Merz、J. Fink

  DOI：10.1002/ardp.19562890705

  日期：——
• The structure and properties of petaline
  作者：N.J. McCorkindale、A.W. McCulloch、D.S. Magrill、B. Caddy、M. Martin-smith、S.J. Smith、J.B. Stenlake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83049-0

  日期：1969.1
• Papadaki Valiraki; Guioca; Tsatsas, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 308 - 313
  作者：Papadaki Valiraki、Guioca、Tsatsas

  DOI：——

  日期：——
• Functional reversal of (−)-Stepholidine analogues by replacement of benzazepine substructure using the ring-expansion strategy
  作者：Wei Li、Li Zhang、Lili Xu、Congmin Yuan、Peng Du、Jiaojiao Chen、Xuechu Zhen、Wei Fu

  DOI：10.1111/cbdd.12796

  日期：2016.10

  D2 antagonistic activities. In this work, a series of novel hexahydrobenzo[4,5]azepino [2,1‐a]isoquinolines were designed and synthesized as ring‐expanded analogues of (−)‐Stepholidine. Initial pharmacological assays demonstrated that a benzazepine replacement was associated with significant increase in selectivity and functional reversal at dopamine receptor D1. Compound‐(−)‐15e (Ki = 5.32 ± 0.01 nm)

  （-）-Stepholidine是中草药Stephania和天然存在的四氢小ber碱生物碱的活性成分，具有混合的多巴胺受体D 1激动剂和多巴胺受体D 2拮抗活性。在这项工作中，设计并合成了一系列新型的六氢苯并[4,5]氮杂环庚烷[2,1-a]异喹啉，作为（-）-Stepholidine的环扩展类似物。最初的药理分析表明，苯并ze庚因替代品与多巴胺受体D 1的选择性和功能逆转的显着增加有关。化合物-（-）- 15e（K i  = 5.32±0.01 n m）比（-）-Stepholidine（K我 = 13 N米）和被鉴定为一种选择性多巴胺受体d 1拮抗剂（IC 50  = 0.14  μ米）。此外，分子模型表明（-）- 15e可能通过与多巴胺受体D 1的跨膜螺旋7相互作用而发挥其多巴胺受体D 1的拮抗作用。