(2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxybenzyloxy)-acetaldehyde | 152386-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxybenzyloxy)-acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 152386-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: GLQAYRCOBFBQNU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxybenzyloxy)-acetaldehyde 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-(4-methoxybenzyl)-4-octadecen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-butan-1,2,4-triol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxybenzyloxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2

文献信息

• Synthesis of the FG ring fragment of pectenotoxins 1–9
  作者：Amanda M. Heapy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.027

  日期：2010.7

  The synthesis of the FG ring fragment common to pectenotoxins 1–9 is reported. The successful, convergent synthesis relied on high yielding routes to access two key intermediates; aldehyde 1 and phosphonium salt 2. A Z-selective Wittig reaction gave access to advanced linear precursor 3, which was converted to FG ring fragment 4 using two sequential cyclization reactions.

  的FG环片段共同的给pectenotoxins的合成1 - 9报道。成功的，聚合的合成依靠高产途径来获得两个关键中间体。醛1和salt盐2。甲ž -选择性Wittig反应得到访问高级直链前体3，将其转化为FG环片段4使用两个连续的环化反应。
• Practical Synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B), 2-<i>epi</i>-Pachastrissamine, and the 2-<i>epi</i>-Pyrrolidine Analogue
  作者：Tomoya Fujiwara、Bo Liu、Wenqi Niu、Kazuki Hashimoto、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1248/cpb.c15-00816

  日期：——

  The practical syntheses of pachastrissamine (jaspine B), 2-epi-pachastrissamine, and the 2-epimer of the pyrrolidine analogue were accomplished via the stereoselective reduction of an allylketone derived from commercially available diethyl D-tartrate and the cross-metathesis of an allyltetrahydrofuran or allypyrrolidine with 1-tridecene as key steps.

  通过来自商业可得的二乙基D-酒石酸盐的烯丙基酮的立体选择性还原，以及烯丙基四氢呋喃或烯丙基吡咯烷与1-三癸烯的交叉 метатезis，成功合成了pachastrissamine（jaspine B）、2-epi-pachastrissamine及其吡咯烷类似物的2-表异构体。
• A formal synthesis of 3-O-(4-methoxybenzyl)-azidosphingosine by a modified Julia olefination
  作者：Federica Compostella、Laura Franchini、Luigi Panza、Davide Prosperi、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00418-0

  日期：2002.5

  characteristic trans double bond was accomplished by condensation between tetradecanal and a heterocyclic sulfone derived from diethyl-d-tartrate, following the Kocienski modification of the Julia olefination.

  在朱古力烯化反应的Kocienski修饰之后，通过四癸醛与衍生自酒石酸二乙酯的杂环砜之间的缩合，实现了赤型-叠氮基鞘氨醇特征性反式双键的立体选择性构建。
• 一种高烯丙醇化合物的合成方法
  申请人：山东省医学科学院药物研究所(山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所)

  公开号：CN110194757A

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种高烯丙醇化合物(1R,2S)‑1‑((R)‑2,2‑二乙基‑1,3‑二氧戊环基‑4‑基)‑1‑((4‑甲氧基苄基)氧基)戊‑4‑烯‑2‑醇的合成方法。该方法包含如下步骤：(R)‑2‑((R)‑2,2‑二乙基‑1,3‑二氧戊环‑4‑基)‑2‑((4‑甲氧基苄基)氧基)乙‑1‑醇经戴斯‑马丁氧化剂氧化后，在乙醚溴化镁存在下与三丁基烯丙基锡反应，立体特异性地生成(1R,2S)‑1‑((R)‑2,2‑二乙基‑1,3‑二氧戊环基‑4‑基)‑1‑((4‑甲氧基苄基)氧基)戊‑4‑烯‑2‑醇。该方法不需要每个中间体化合物进行提取萃取洗涤分离纯化步骤，操作简单，大大降低了从原料到终产物的制备时间，从原料到终产物总体收率为74%以上，重现性好。
• An enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine from D-tartaric acid
  作者：Peter Somfai、Roger Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81834-2

  日期：1993.7

  An efficient enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine (1) via azidosphingosine (2) is described, the absolute stereochemistry being derived from D-tartaric acid.

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。